Anche Harry non ha avuto vita facile con le donne, così come il suo capo. Condannato dall'autore Herbert Reinecker ad essere single, ha però avuto la fortuna di avere accanto a sè donne bellissime, anche se per il breve spazio di una sola puntata.

Ben due volte è toccato alla bellissima Helga Anders stare accanto al giovane poliziotto. La prima volta nell'episodio "Die Schrecklichen" (Zbynek Brynych, 1969), della serie «Der Kommissar»: in quel caso Harry agiva sotto copertura per conoscere meglio Herta Panse, diciassettenne figlia di un oste coinvolto in un caso di omicidio. Nove anni più tardi, era l'inverno del 1978, Harry - questa volta ormai in forze alla Prima Squadra Omicidi accanto a Derrick - ritrova la stessa Helga nei panni di Beate Schill, un'aspirante attrice che qualcuno vuole uccidere con dei cioccolatini avvelenati. L'episodio era "Un caffè da Beate" e portava la firma di Alfred Vohrer. In quell'occasione Harry, che dichiarava di avere trentacinque anni, con l'affascinante Beate "prendeva un caffè" e "mangiava con lei un piatto messicano" ed in soli tre giorni era già a letto con quella che era la potenziale vittima di un omicidio.

Helga Scherz, che da giovane attrice di talento cambiò il cognome in Anders, era nata l'11 gennaio 1948 ad Innsbruck. Il suo debutto avviene a soli quattordici anni, nel 1962, con la prima versione televisiva di «Peter Pan», nei panni di Wendy, accanto ad un giovanissimo Michael Ande nel ruolo del protagonista. Nello stesso anno approda anche al cinema dove lavora con Heinz Rühmann in «Max, der Taschendieb».

Nel 1967, sul set di «Mädchen Mädchen», Helga Anders conosce l'attore Roger Fritz del quale si innamora e che sposa. Dopo la diastrosa fine della loro storia, nel 1974, la vita di Helga precipitò nell'abisso dell'alcool e della droga, facendola passare in primo piano su numerosi giornali più per la sua vita privata che per la sua carriera artistica. Nel 1977, dopo una cura disintossicante, tentò di ricominciare una nuova vita ma ancora una volta le cose non andarono per il verso giusto e l'ombra dell'alcool e della droga tornò a farsi cupa su di lei fino a portarla alla morte. Il 30 marzo 1986, a soli 38 anni, Helga Andres è morta a Monaco, ufficialmente per un attacco di cuore, ma più verosimilmente togliendosi la vita.

Nell'episodio "Una morte prevista" Harry indaga sotto copertura per scoprire cosa si nasconda dietro la morte di Konrad Breuer. Per cercare di ottenere informazioni su Kranz, il socio della vittima e sospettato dell'omicidio, Harry non esita a sedurre Anita (Anja Schüte), l'affascinante sorella di Kranz.

È questa l'unica puntata in cui il pubblico ha visto Harry a letto con una donna.
Per la cronaca: Anja Schüte debuttò davanti alla macchina da presa a soli 15 anni nel film «Premiers Desirs», diretto dal fotografo e regista inglese David Hamilton.

In "Avventura al Pireo", puntata diretta da Zbynek Brynych nel 1988, Harry riceve la telefonata di Hanna Reimers (Ute Christensen), una amica hostess che ha dovuto portare in Germania una valigia per conto di un misterioso uomo. La ragazza racconta a Klein di avere distrutto il contenuto della valigia una volta scoperto che si trattava di droga. Ad Harry spetta il compito di proteggere l'amica, dalla vendetta dei trafficanti. Non ci sarà un lieto fine.

Fritz Wepper e Anja Schüte in "Una morte prevista". (Screenshot ZDF)