La storia di Piano di Sorrento ha antiche origini. La zona fu, infatti, abitata fin dalla preistoria, come attestano alcuni reperti archeologici del periodo Neolitico rinvenuti nella grotta Matera. 

In antichità, Piano di Sorrento fece parte della città di Sorrento, prima come colonia e, poi, come Municipio romano. Tale unione ha caratterizzato a lungo la storia della città così come quella dei vari centri della Penisola Sorrentina, fortemente legati a Sorrento che era il centro più importante in quanto sede vescovile e libero ducato (IX e X secolo circa). La dipendenza continua da Sorrento, eccetto che per una breve parentesi tra l'XI ed il XII secolo, fece accrescere negli anni il bisogno di autonomia e, quindi, i contrasti con l'altra città che sfociarono, nel 1648, in una violenta rivolta concomitante con la rivoluzione napoletana di Masaniello. La rivolta fu, però, soffocata nel sangue ma non per questo Piano di Sorrento rinunciò al suo desiderio di autonomia. Nel 1808, per Decreto Regio del re francese Giuseppe Bonaparte, Piano di Sorrento ottenne l'indipendenza e si costituì come Comune autonomo amministrato dai decurioni, ovvero da un gruppo di cittadini eletti tra quelli più abbienti.

Nel 1861 si separò territorialmente da Meta e nel 1865 anche da Sant'Agnello, riducendosi agli attuali confini. Nel 1906 fu inaugurata la prima linea tranviaria sorrentina che collegò la penisola con il resto della provincia, favorendo anche lo sviluppo dell'attività turistica e commerciale. Riaccorpata nuovamente a Sorrento, dal 1946 Piano di Sorrento ritornò ad essere, in maniera definitiva, autonoma insieme agli altri Comuni della costiera.

Recentemente il comune di Piano di Sorrento, ha acquistato Villa Fondi. L'area sorge su un costone tufaceo e dispone in un suggestivo belvedere con splendida vista sul Golfo di Napoli. All'interno della Villa Fondi, ha trovato degna collocazione il Museo Archeologico Territoriale della penisola sorrentina intitolato all'archeologo e studioso Georges Vallet, esso é il primo museo archeologico della penisola sorrentina e nasce dall'esigenza di raccogliere la documentazione e i risultati delle più recenti campagne di scavo per ricostruire, anche attraverso ampi supporti didattici e multimediali, le fasi di popolamento e di trasformazione della penisola sorrentina dall'età preistorica fino a quella romana.

Nel territorio di Piano di Sorrento è ubicata una vasta zona archeologica, Civiltà del Gaudio, che si può visitare liberamente. La zona mostra un'antica configurazione urbana, una frazione piccola ma autosufficiente.

Di notevole importanza storica e artistica, si devono ricordare la Basilica della SS. Trinità e la Basilica di San Michele. Quest'ultima, eretta nel XV secolo su un tempio pagano, complesso conserva ancora pregevoli pitture eseguite tra il XVI ed il XVIII secolo. La sua pianta è a croce latina, con tre navate, ed il soffitto della navata centrale è ricco di cassettoni dorati. Il presbiterio è cinto da una ricca balaustra marmorea ornata da quattro angeli portanti candele di marmo, attribuiti alla scuola del Bernini.

Di notevole interesse è anche il Castello Colonna, con annesso il parco verde. Il monumento, che sorge in località Colli di San Pietro, sulle pendici rivolte ad ovest del monte Vico Alvano, fu dimora prima di una abbazia benedettina e poi del Principe Edoardo Doria del Carretto. Attualmente è suddiviso in tanti mini appartamenti privati, ed ospita un grazioso ristorante.

Recentemente il Comune di Piano di Sorrento, con il proposito di valorizzare ulteriormente il patrimonio ambientale, ha acquistato Villa Fondi. L'area sorge su un costone tufaceo e dispone in un suggestivo belvedere con splendida vista sul Golfo di Napoli. All'interno della Villa Fondi, Ha trovato degna collocazione il Museo Archeologico Territoriale della penisola sorrentina intitolato all'archeologo e studioso Georges Vallet, esso é il primo museo archeologico della Penisola Sorrentina e nasce dall'esigenza di raccogliere la documentazione e i risultati delle più recenti campagne di scavo per ricostruire, anche attraverso ampi supporti didattici e multimediali, le fasi di popolamento e di trasformazione della penisola sorrentina dall'età preistorica fino a quella romana.

Da segnalare è la Selva di Santa Caterina, un bosco di due ettari, costituito soprattutto da castagni, accessibile da via Lavinola. Inoltre, lungo la Strada Statale Amalfitana n.163, in località Scaricatoio, è loacalizzata un'area rimboscata di pini e lecci che offre un'incantevole vista sul mare con la possibilità di ammirare i tre isolotti Li Galli. Ricco di fascino è, infine, anche il Monte Vico Alvano, alto 643 metri e ricco di specie arbustive tipiche della bassa macchia mediterranea: il monte è un oasi di protezione naturale.

Nel corso dell'anno a Piano di Sorrento vengono organizzate numerose manifestazioni, sia folcloristiche che religiose, che testimoniano la volontà di conservare inalterato un patrimonio culturale che si perde nei secoli.