Una delle vie che collegano Marina Grande con la Città è costituita da gradoni in pietra di sapore medievale, alla fine della quale si giunge sotto l'arcata della suggestiva porta. La Porta della Marina Grande è stata probabilmente sino al sec. XV l'unico accesso alla città dal mare (lato nord-occidentale).
Nonostante i rifacimenti e le modifiche subite, conserva gran parte dei lineamenti dell'antica porta greca cioè l'apparato isodomico con "l'adesione perfetta" dei blocchi e la loro sistemazione alternata agli angoli. Interessante è la pianta a doppia porta che segue la curva della salita. Sono visibili inoltre tratti delle mura fiancheggianti la via che dall'esterno conduceva alla porta.
Il monumento è inoltre legato all'invasione dei Turchi del 13 giugno 1558 i quali, secondo la tradizione, attraverso la Porta della Marina Grande aperta da uno schiavo della famiglia Correale, entrarono nella città e la saccheggiarono. Partiti gli invasori, Sorrento fu protetta da una salda cinta muraria. La porta fu restaurata ed in seguito incorporata nella cinta di mura. 

Il Borgo ora è una graziosa insenatura con il caratteristico villaggio di pescatori, uno stretto arenile e stabilimenti balneari. Tutt'oggi si celebra la festa di S. Anna il 26 luglio animata dal bagliore dei fuochi d'artificio che esplodono sul mare. 

Qui la prima domenica successiva al 26 Luglio, giorno di Sant'Anna, già nell'antichità si celebrava una caratteristica festa popolare che durava tutta la notte. Le barche giungevano alla Marina per gustare a bordo tipici piatti locali, ma anche a terra la festa aveva luogo con canti e balli folcloristici. Ancora oggi qui si celebra la festa di Sant'Anna animata dal bagliore e dal frastuono di fuochi pirotecnici che esplodono sul mare, richiamando un numeroso e partecipe pubblico.
 I pescatori del Borgo della Marina Grande, appartenenti alla Confraternita di San Giovanni in Fontibus, fecero costruire qui la chiesa di Sant'Anna, dedicata in un primo momento alle anime del Purgatorio, poi alla Santa.

La chiesa subì un restauro nel 1800, durante il quale fu ampliata e l'ingresso fu spostato in avanti. All'interno presenta un'unica navata rettangolare con volta a botte; una balaustra in marmo policromo precede l'altare maggiore dove entro un piccolo tempio con nicchia è collocata la statua di Sant'Anna. Sono da segnalare inoltre due pregevoli sculture raffiguranti un San Giovanni Battista del secolo XVIII ed un imponente Cristo Crocifisso di manifattura popolare.