Guybrush Pleepw...ehm... Threepwood è un ragazzo che approda a Mêlée Island per un solo motivo: diventare un pirata. Un' innata percezione del pericolo (nel senso che come lui, i pericoli non li trova nessuno)e una sfortuna fuori dal comune ne fanno un personaggio che scatena l'ilarità di chiunque. A dare un perchè (o un purtroppo) alla sua vita, ci pensa il suo incontro con Elaine, che causa uno scontro con LeChuck. Guybrush è un ragazzo che resterà nella storia dei caraibi...e dei videogame.

Bazzica nei caraibi seminando terrore e morte, poichè non vuole avere rivali nel conquistare Elaine. Narra la storia che, invitato a cena dal governatore, si sia innamorato di lei, non contraccambiato; si dice che sia morto affondando con la sua nave mentre era alla ricerca del segreto di Monkley Island. E con la sua ciruma fantasma, ha cominciato a infestare i mari.

E' la governatrice di Mêlée Island, che vive in un grande palazzo all'esterno del paese. Appena Guybrush la vede accade qualcosa di speciale e ci si accorge che difficilmente si separeranno. Sicura di sè e sarcastica nei confronti dei comportamenti del nostro eroe.

Il suo nome è una supposizione poichè nessuno sa quale sia quello vero. E' un'esperta del voodoo e ha una grande percezione; può leggere il futuro attraverso delle visioni. All'inizio non sembra ma si rivelerà l'aiuto principale su cui Guybrush potrà contare

Bizzarro venditore di navi, è capace di trarre un guadagno da ogni contrattazione. E' caratterizzato da una parlantina che definire sciolta sarebbe limitante e dall'incapacità di tener ferme le braccia. Consiglio: non fissate la sua giacca per più di quaranta secondi.

Eremita da più di vent'anni su Monkey Island, ha imparato a convivere con scimmie e cannibali locali. Ha uno spiccato senso dell'umorismo e un'intelligenza che non si può proprio definire acuta; evidentemente stare così tanto a contatto con i selvaggi non gli ha fatto tanto bene.

Dopo essersi ritirati dalla pirateria dopo l'affare LeChuck, si sono dati al circo. Purtroppo il loro fido topo ha spaventato l'elefante mandando all'aria lo spettacolo. Uno di loro passa il tempo dondolandosi con un barile di Rum e Marmellata, mentre quello pelato sembra avere seri problemi di ritardo mentale.

Sono i tre che gestiscono la nascita di nuovi bucanieri. Siedono allo Scumm Bar attendendo che apprendisti pirati gli si presentino davanti; quando questo accade, presentano le tre prove da superare: furto, duello, tesoro. La prova più temibile però non è elencata: mandar giù quell'intruglio misterioso che è il grog.

Lo sceriffo di Mêlée Town. Guybrush lo incontra per la prima volta in un vicolo scuro, dove, da buon sceriffo, gli consiglia di non andare in giro da solo perchè si possono fare brutti incontri (perchè, quello con lui si può definire bello?). Poi lo ritroviamo a difendere l'idolo nel palazzo del governatore, e sono botte da orbi