Il primo capitolo di questa splendida saga uscì nel 1990, ma in pochi si immaginavano che avrebbe avuto tanto successo. L'ideatore dei personaggi e dell'intero gioco fu quel genio di Ron Gilbert, che, forse senza neanche saperlo, gettò le basi delle avventure punta e clicca, rendendole apprezzabili al grande pubblico.

Maledico ancora la sorte che mi ha fatto scivolare nella gola della scimmia di pietra. Che fine avevano fatto i miei sogni di saccheggiare galeoni e ubriacarmi di grog? Mi dissero: "3 piccole prove e sarai un pirata come noi !!" Tutto normale!? Se solo avessi potuto reggere il ripugnante intruglio che quei poveracci di lupi di mare tracannavano, il resto sarebbe stato uno scherzo. Come potevo immaginare che avrei incontrato una donna bella e potente con un corteggiatore molto geloso e troppo stupido per capire che era morto da parecchi anni? E come potevo attraversare la scimmia di pietra per cercare un uomo che camminasse tre pollici da terra e desse fuoco alla sua barba ogni giorno?

Guybrush Threepwood è un ragazzo che approda a Mêlée Island per diventare un pirata. Per farlo deve superare tre prove: battere il maestro di spada, trovare il tesoro dell'isola e rubare l'idolo nel palazzo del governatore. E in quest'ultima occasione conoscerà Elaine Marley, di cui si innamorerà; ma purtroppo anche il pirata fantasma LeChuck, terrore di quelle isole, si è invaghito di Elaine e la rapirà per sposarla. Guybrush farà di tutto per salvarla e, dopo non poche peripezie, riuscirà nel suo intento e sconfiggerà LeChuck.