Il terzo episodio è purtroppo il primo al cui sviluppo non partecipa Ron Gilbert, il creatore della saga. La ferita è ancora aperta: lo staff è impreparato a creare un gioco con una storia del genere, è difficile non farsi spazzare via dal ricordo dei primi due episodi. Vengono introdotti dei cambiamenti, la grafica viene rinnovata, il sistema SCUMM raggiunge il suo ultimo stadio evolutivo, per andar poi in pensione con MI4; tutto ciò per giustificare il fatto che la trama del gioco è evidentemente basata su uno stile molto diverso dal precedente. Ma nonostante ciò, all'uscita il gioco ha un buon successo, e la nuova idea di Monkey Island è ormai nata.

Questa volta l'avventura del nostro eroe si diversifica da tutte le altre: non è più alla ricerca di tesori lontani. Ora c'è un valore forse più valido, l'amore. Infatti è l'amore che porterà alla fatalità che crea tutta la storia. Guybrush si trova in questo episodio ad affrontare un una maledizione che colpisce chi si mette un anello dal preziosissimo diamante; il rischio e di ritrovarsi molto più preziosi, come statue d'oro massiccio. Ma cosa può fare Guy, è normale regalare alla fidanzata un anello per il fidanzamento, o no? Così Elaine, la giovane (per la carica) governatrice caraibica, viene colpita da uno strano atema, che porterà il mitico Guy un po' ovunque. Fortunatamente ci sono ancora i vecchi nemici ad aiutarlo a trovare la strada giusta per annullare la maledizione, e sposare finalmente la bella Elaine.