Dopo il grande successo di The Secret of Monkey Island, a solo un anno di distanza Ron Gilbert ne pubblica il seguito. LeChuck è tornato sotto una nuova forma e starà a noi sconfiggerlo. Il finale di questo gioco è ancora argomento di discussione nella comunità dei fan, poichè ognuno ne dà una sua interpretazione.

Pensavo di aver sconfitto per sempre il Fantasma del Pirata LeChuck. Mi sbagliavo. Quante volte dovrà ancora morire quel malefico pallone gonfiato? Gli altri pirati mi dicono che non c'è scampo. "Quando LeChuck ti vuole morto, sei morto." La leggenda vuole che il tesoro di Big Whoop custodisca il segreto del grande potere... devo trovarlo prima che LeChuck trovi me.

Guybrush arriva all'isola di Scabb Island, dove ne conosce il governatore, Largo La Grande. Sbadatamente, Threepwood dà a quest'ultimo la possibilità di far risorgere LeChuck. Intanto, il nostro eroe continua la ricerca del Big Whoop. Dopo essere rocambolescamente riuscito a trovare i quattro pezzi della mappa, chiede aiuto al cartografo Wally per decifrarli. Ma quando scopre che questi è stato rapito da LeChuck, Guybrush si reca anch'egli nella fortezza del pirata-zombie, dove viene catturato. Con un po' di fortuna riesce a scappare e finisce su Dinky Island, l'isola del famoso Big Whoop; ma proprio mentre raccoglie l'ambito cofano, sprofonda nei sotterranei dell'isola, dove LeChuck lo aspetta con una bambola voodoo. Guybrush ne costrusice anch'egli una e riesce
a sgominare il proprio nemico.
N.B.= ho riassunto molto la storia per evitare di svelare particolari a chi non ha ancora finito il gioco. Questo titolo è infatti ricco di colpi di scena; ho omesso il finale perchè è a sorpresa e sconvolgente.