Estrazione della aldeide cinnamica dalla cannella

Scopo:
Scopo dell'esperimento è estrarre la cinnamaldeide da cannella, e analisi attraverso TLC e IR.

Materiale occorrente:
Vetreria: Pallone da 500ml, Claisen, beuta da 250 ml, imbuto separatore da 250 ml, 2 beute da 50 ml, ricadere, agitatore grande
Sostanze: cinnamaldeide di riferimento, etanolo, KOH, etere di petrolio, corteccia di cannella
Altro: lastrine da TLC

Procedimento:
- Pesare 15 g di cannela e macinarla grossolanamente.
- Travasare in un pallone da 500m, aggiungere acqua ed ebollitori, distillare in corrente di vapore raccogliendo circa 100ml.
- Estrarre il distillato in un imbuto separatore, con due porzioni di 10 ml di cloro metanolo
- Scartare la fase acquosa e analizzare mediante TLC con l’aldeide cinnamica di riferimento.
- Anidrificare con Na2SO4, e evaporare con Rotavapor. Calcolare la resa.
- Registrare lo spettro IR.
- Sciogliere in una beuta da 100ml 220 mg di cloridrato di semicarbazide e 300mg di acetato di sodio anidro in 2 ml di acqua, aggiungere 3ml di etanolo.
- Aggiungere la soluzione preparata alla essenza di cannella riscaldando a bagnomaria per 5 minuti.
- Lasciar raffreddare fino a cristallizzazione e raccogliere i cristalli su attraverso filtrazione a vuoto, ricristallizzare con metanolo.
- Seccare i cristalli e determinare il punto di fusione

Calcoli e dati:
Peso corteccia cannella: 15.00g
Tara: 108.82g
Peso lordo: 108.49
Estratto: Peso lordo - Tara = 0.33g

Resa:

Estratto dopo cristallizzazione: 0.27g
Resa: (0.27/15)x100 =1.8%
Punto di fusione teorico della aldeide cinnamica: 215°C
Punto di fusione sperimentale: 210°C
Osservazioni:
Nell’analisi delle sostanze organiche, si procede prima ad un isolamento della sostanza, seguita da una sua purificazione (ad esempio, come nel nostro caso, con un cristallizzazione). Successivamente si attua una caratterizzazione della sostanza (spettro IR e p.f.).
Nel nostro caso, infatti dopo aver fatto una prima estrazione con solvente, abbiamo cercato di purificare la sostanza. Per fare questo si è scelto di effettuare un cristallizzazione. Ma per fare questo abbiamo fatto reagire la nostra sostanza con cloridrato di semicarbazide, che grazie al pH basso reso dal sodio anidro (che funge anche da base alla reazione), si è trasformato in semicarbazone.

Questa sostanza cristallizza più facilmente. Essendo quindi un derivato della sostanza estratta, ed essendo separata attraverso la cristallizzazione, si ha una purificazione.

Risultati e conclusioni:
Come ci si aspettava nella fase di purificazione si un abbassamento della resa, a guadagno della purezza della sostanza estratta. Questo è confermato da un punto di fusione abbastanza vicino (uno scarto di 5°C) da quello teorico.
Nella TLC effettuata prima della cristallizzazione, in cui avevamo un confronto tra l’aldeide cinnamica di riferimento e quella estratta, non sono stati rilevati particolari inquinanti.