Dell'epoca imperiale romana restano a Capri i ruderi di alcune sontuose ville degli imperatori Ottaviano Augusto e Tiberio, che scelsero quest'isola come dimora privilegiata. In particolare Tiberio, secondo la tradizione, fece costruire ben dodici splendide ville, ognuna delle quali dedicata ad una divinità dell'Olimpo. Villa Jovis era la più ricca tra esse: posta in cima al Monte Tiberio, a 354 metri di altezza sul livello del mare, fu la principale residenza dell'imperatore Tiberio e ben ne riflette il carattere esclusivo e riservato.

Il nucleo centrale della Villa è costituito da quattro gigantesche cisterne, ricoperte con volte a botte. La concezione architettonica della Villa è tutta influenzata dalla necessità del rifornimento di acqua per soddisfare i bisogni del numeroso seguito dell'imperatore e per le strutture: bagni termali, fontane, irrigazione dei giardini. La posizione elevata e lontana da sorgenti naturali obbligava gli architetti imperiali alla costruzione di un imponente sistema di raccolta e di conservazione delle acque piovane. Le quattro cisterne, affiancate a formare un quadrato, erano al loro interno divise in scompartimenti trasversali, comunicanti attraverso stretti passaggi che venivano aperti e chiusi a seconda delle necessità di carico, scarico o pulizia.

Gli alloggi dei servi occupavano la parte occidentale della Villa, sul pendìo che scende verso il centro dell'isola. Gli ambienti sono qui piccoli e stretti, addossati gli uni agli altri, e si sviluppano soprattutto in altezza per coprire il dislivello del terreno. Qui c'erano anche le cucine, separate dal resto della Villa per evitare pericoli d'incendio. I piani superiori (almeno tre, secondo le ricostruzioni) ospitavano gli alloggi della servitù con i relativi servizi. Questo è il settore che ha subíto i maggiori crolli, non solo a causa dell'altezza, ma anche perché è quello che nei secoli scorsi ha ricevuto i maggiori adattamenti a scopi militari difensivi.

Il quartiere termale occupa il lato meridionale della Villa. Pur nelle ridotte dimensioni rispetto agli altri palazzi imperiali, le terme sono complete in ogni parte e presentano l'organizzazione tipica del bagno romano: lo spogliatoio (apodyterium), il bagno freddo (frigidarium) di cui restano tracce della piccola vasca ad incasso nel muro, la stanza di acclimatazione (tepidarium) con una grande vasca, la sala del bagno caldo (caldarium) con absidi sui lati corti per le vasche e con le pareti attraversate da canali per fare defluire il vapore. Infine c'erano le stanze di servizio, tra cui il forno (praefurnium) per il riscaldamento dell'acqua, il serbatoio dell'acqua collegato alle cisterne, il deposito per il legname.

Sui lati orientale e settentrionale della Villa, quasi a picco sul mare in posizione panoramica straordinaria, troviamo gli ambienti destinati al soggiorno dell'imperatore. La grande sala del trono si conclude con un emiciclo a loggia: essa era raggiungibile da Sud attraverso il corridoio che giungeva dall'ingresso costeggiando la zona termale e dal lato settentrionale attraverso il corridoio che la congiungeva agli ambienti privati dell'imperatore e alla zona dell'ambulatio e del triclinio, in cui l'imperatore e i suoi ospiti pranzavano godendosi la vista sull'intero golfo di Napoli. Al termine del viale si apre un inquietante precipizio, chiamato "Salto di Tiberio" perché secondo una credenza popolare da questo punto il crudele imperatore faceva precipitare i servi disobbedienti e gli ospiti indesiderati.

Grande doveva essere la ricchezza e la magnificenza della Villa. Tuttavia ci restano solo le nude strutture murarie a causa delle continue asportazioni di reperti preziosi fatte soprattutto nel XVIII secolo, quando la moda archeologica si diffuse nella corte borbonica a seguito della riscoperta di Pompei: marmi, mosaici, colonne, statue e quanto altro ornava la casa dell'imperatore fu rimosso e disperso tra palazzi reali, musei e collezioni private. Alcuni resti sono ancora visibili: un pavimento in marmo d'Africa riveste la zona dell'altare maggiore della chiesa di Santo Stefano a Capri (prima cattedrale e sede vescovile) e un altro ancora più pregiato si trova in una sala della Reggia di Capodimonte a Napoli.

Sul punto più alto della Villa, sopra gli appartamenti privati di Tiberio e la sala del trono, troviamo oggi la piccola Chiesa di Santa Maria del Soccorso che risale al XVIII secolo. Tuttavia già dal primo Medioevo qui sorgeva una cappella dedicata ai Santi Cristoforo e Landino, sede di eremitaggio. All'inizio del Novecento è stata poi aggiunta una statua raffigurante la Madonna col Bambino. La chiesetta viene aperta ogni anno a Settembre, in occasione della ricorrenza della Natività di Maria Vergine, scelta come protettrice dagli abitanti di questa contrada, che per l'occasione organizza anche la "Piedigrotta Tiberiana", una manifestazione di musica popolare.

Sul ciglio del burrone a Sud della Villa si eleva la torre del Faro. Originariamente serviva a Tiberio per comunicare attraverso segnali luminosi con l'avamposto militare di Monte San Costanzo su Punta Campanella, a sua volta in contatto con Capo Miseno, sede della flotta navale romana e centro delle forze fedeli all'imperatore. Usando questo sistema di comunicazione Tiberio governò per quasi dieci anni l'impero senza allontanarsi dall'isola e riuscì anche a difendersi dalla congiura organizzata a Roma dai suoi avversari per rovesciarlo durante la sua assenza. Dopo la morte dell'imperatore la torre fu adibita a faro di segnalazione per i naviganti, funzione che continuò a svolgere durante tutto il Medioevo grazie alla cura degli eremiti che custodivano la chiesa.

Staccato dalla Villa, sul lato occidentale, si erge un massiccio edificio oggi immerso nel verde, dalle spesse mura e con una disposizione interna degli ambienti piuttosto insolita. È lo 'specularium', una specie di osservatorio astronomico destinato agli studi di Tansillo, l'astrologo imperiale amico e consigliere di Tiberio. Secondo una tradizione popolare questo edificio serviva anche da basamento ad una grandiosa statua bronzea raffigurante Tiberio a cavallo, della quale tuttavia non restano tracce né materiali né testuali in alcuna testimonianza storica o letteraria e che pertanto non è da ritenersi attendibile.