Lo ritroviamo su un mezzo di fortuna dopo essere uscito dal Luna Park dopo il finale di MI2, e viene subito catturato da LeChuck. E forse sarebbe stato meglio che fosse rimasto prigioniero, vista la mole di catastrofi che riesce ad attirare contro di sè; cambiera il look, ma il suo Io non cambierà mai.

Ancora una trasfigurazione per il nostro amato fratellino: ora è un demome infuocato. Trovato il Big Whoop, ora vuole Elaine, a tutti i costi; i suo scopo è trasformarla in una creatura simile a lui. E già che c'è, cerca anche di dare una bella passata a Guybrush, dopo due tentativi andati a vuoto.

Stavolta la sfortuna colpisce anche la nostra cara Elaine: grazie alla sbadataggine di Guybrush viene trasformata in una statua d'oro da una maledizione. Il suo carattere è sempre lo stesso: sicuro, audace, piratesco. Riuscirà finalmente a rimanere un po' di tempo insieme al nostro ragazzo o dovrà attendere ancora che finisca di lanciarsi in avventure folli?

La troviamo ancora una volta in una palude, questa volta su Plunder Island. E come al solito è ben informata e in grado di dare una mano allo sbdato Guybrush: stavolta bisogna annullare una maledizione voodoo

Dopo essersi accorto che il commercio di navi non dava profitti, Stan ha cominciato a vendere bare di tutti i tipi, per far trovare a chiunque lo desideri una comoda sistemazione dopo il trapasso

Teschio illuso e simpatico, conosce Guybrush all'inzio e lo tormenta per tutto il gioco. Spera di conquistare il mondo e la sua risata malefica la ricorderemo per tutto il gioco. Nella cripta ci sarà pure utile, facendoci uscire da una situazione difficile.