Ecco una serie di curiosità, trucchi ed errori di questo bel gioco.
Attenzione: in questa sezione vengono descritte anche situazioni avanzate del gioco, quindi se non avete ancora finito il gioco, sappiate che potremmo togliervi la sorpresa.

• In un qualsiasi momento del gioco, premete Ctrl+Shift+w (o Ctrl+Alt+w) e vi verrà chiesto se volete davvero vincere. A queto punto sta a voi scegliere Sì o No
• Il nome "Largo LaGrande" in italiano suona letteralmente come "Il lungo più grande"; molto probabilmente è uno scherno alla bassa statura del governatore.
• All'inizio invece di andare oltre il ponte tornate indietro: Largo vi bloccherà da quella parte.
• Dread vuole 20 pezzi da otto per noleggiarvi la barca; ogni volta che lucidate la gamba di legno al pirata ottenete un pezzo d'oro. Tutti voi avrete cercato di pulirgli la gamba 20 volte, ma dopo la diciannovesima il pirata non vi elargirà più denaro (sembrava troppo facile)
• Lo stesso Dread dice che ha perso la Collana del Navigatore, fatta con i bulbi oculari di un suo compagno ucciso dai cannibali. Ebbene, si riferisce alla Testa del Navigatore che i cannibali vi danno nel primo episodio, e infatti Guybrush rivela di aver conosciuto l'amico di Dread
• Nella biblioteca di Phatt Island, sotto la F troverete un libro, "Finzione, biglietto E". Esaminando il cofano distrutto del Big Whoop nel finale, vedrete che contiene un biglietto con scritto proprio "E". Il Big Whoop allora è tutta una farsa?
• Nel negozietto di Booty Island, vedrete la frusta di Indiana Jones
• Sempre nella biblioteca di Phatt Island trovate il libro "Le maestosità della Sierra"; esaminandolo Guybrush dirà che non trova nulla di maestoso nella Sierra, la famosa casa editrice di videogame, avversaria della Lucas
• All'estrema destra nel negozio di costumi, noterete un vestito ritraente Max, dal gioco Sam & Max
• Lasciate di nuovo Guybrush per più di dieci minuti sott'acqua...
• Provate ad aprire il cannocchiale: Guybrush dirà: "Questo non è Monkey Island 1", riferendosi all'enigma del primo episodio
• Su Dinky Island, la risposta giusta all'indovinello di Herman sarà sempre la settantottesima (o giù di lì), qualunque essa sia
• In una stanza del tunnel di Dinky Island, troverete una macchina del Grog che vi ricorda "Cose dolorose"; infatti Guybrush vi si è schiantato sopra nel primo episodio, durante la lotta con LeChuck
• La scena in cui LeChuck vi dice di toglierli la maschera è piena di riferimenti a Guerre Stellari.
• Nel tunnel di Dinky usate il palloncino pieno d'elio. Con la voce buffa Guybrush si metterà a cantare
• Salendo nell'ascensore dei cunicoli, vi ritroverete in un vicolo di Mêlée Island
• Nei crediti finali, viene confermato che il gabbiano di Booty Island è Seagull, personaggio di Loom