Il nostro ragazzo è diventato un pirata con tanto di barba e ha fatto fortuna. Purtroppo, mentre è intento a godersela, scopre di dover invischiarsi ancora una volta in affari pericolosi; della sua personalità non è cambiato nulla, anzi, sembra essere più sfortunato di prima. E per dimostrare che ormai si è adulti, cosa c'è di meglio delle gare di sputi, delle bevute o del gioco d'azzardo?

Il nostro caro antagonista ha cambiato forma: dall'ectoplasma che era eccolo sfilare nelle sembianze di uno zombie ciondolante. Rispetto al primo episodio appare leggermente più stupido (cosa volete, il cervello dopo un po' va in putrefazione) e malvagio; Non ha più una ciurma pirata ma è ugualmente pericoloso, perchè può contare su altri aiuti (leggi Largo LaGrande). Il suo scopo stavolta è impadronirsi del Big Whoop, prima di Guybrush.

Questo basso personaggio è il dittatore di Scabb Island, sulla quale ha imposto un severo embargo: una tassa proibitiva per chiunque lasci l'isola, che ha scoraggiato tutte le fughe da Scabb. Nella seconda parte del gioco collabora direttamente con LeChuck, anche se non si sa dove vada a finire dopo l'esplosione della fortezza del pirata zombie.

La simpatica governatrice di Mêlée ha esteso il suo controllo anche all'isola di Booty ed è impossesso di una parte della mappa del Big Whoop, tanto desiderata da Guybrush. Proprio per questo motivo i rapporti tra i due si fanno meno idilliaci, ma il nostro Threepwood ha sempre un asso nella manica.

Questa volta la vediamo nella palude dell'isola di Scabb, sempre circondata da libri di pozioni. Il suo aiuto sarà vitale per il reperimento dell'ultimo pezzo della mappa, posseduto dal defunto Rapp Scallion, che faremo resuscitare grazie a lei.

Dopo essersi accorto che il commercio di navi non dava profitti, Stan ha cominciato a vendere bare di tutti i tipi, per far trovare a chiunque lo desideri una comoda sistemazione dopo il trapasso

E' il cartografo di Scabb Island, che basa la sua attività sul monocolo che possiede, senza del quale non riuscirebbe a vedere una mosca posata sul suo naso. Nel finale viene rapito da LeChuck, che ha capito la sua utilità per Guybrush, e condannato a morte insieme al nostro eroe. Fortunatamente, la scamperanno tutti e due.

In questo episodio troviamo il caro vecchietto su Dinky Island, alle prese con corsi di filosofia. Sa benissimo dove si trova il Big Whoop, ma non riesce a interpretare la domanda di Gubyrush e dargli una risposta utile.