Ecco una serie di curiosità, trucchi ed errori di questo gioco.
Attenzione: in questa sezione vengono descritte anche situazioni avanzate del gioco, quindi se non avete ancora finito il gioco, sappiate che potremmo togliervi la sorpresa.

• Durante il gioco premete Ctrl+Alt+W per vincere.
• Digitate "skull" in qualsiasi momento del gioco
• Provate a prendere o usare Elaine.
• Fatevi dare tutte le possibili protesi da Dave occhiomorto. Mettetele insieme e otterrete...
• Fatevi dare la protesi dei glutei; più avanti, usatela con i totem di Monkey Island
• Se usate più volte la papera sentirete un rumore strano
• Girate a vuoto nella palude del tempo; dopo qualche secondo vedrete tra le nebbie l'X-Wing di Luke Skywalker, che in "L'Impero colpisce ancora" è atterrato malamente sul pianeta di Yoda
• Parlate con il teschio del covo di Nasodilegno
• Andate nella cella di Otis e discutete: ci saranno alcuni riferimenti a MI1
• Tanto per cambiare, rimanete sott'acqua per più di dieci minuti...
• Provate a bere il grog su Mêlée Island: Elaine vi rimprovererà
• Questa è una chicca: fate girare Murray per circa cinque volte, dopodichè voltate le spalle allo sgabello e digitate "murrayball"
• Aspettate molto tempo (preparatevi pure un caffè, perchè ci vorra davvero tanto) nel villaggio delle scimmie e guardate in alto: apparirà la Scimmia a Tre Teste
• Inutile dire che il Monkey Kombat è una parodia di Mortal Kombat (ma se era inutile, perchè l'ho scritto?)
• Nel finale, quando Guybrush è caduto dalla scogliera, il nostro eroe chiamerà diverse persone tra cui George (Lucas), Indy (Indiana Jones) e Jar Jar (Jar Jar Binks, personaggio di "Episodio I: la minaccia fantasma")