"La struttura dei carboidrati: i monosaccaridi"

I carboidrati sono gli zuccheri di formula bruta (CH₂O)_n Sono composti polifunzionali con un gruppo carbonilico e vari gruppi alcolici. Sono degli aldosi se il gruppo carbonilico è un aldeide, chetosi se il gruppo carbonilico è un chetone.I più semplici, imonosaccaridi hanno da 3 ad 8 atomi di carbonio.Il monosaccaride più semplice di interesse biologico è un trioso

La gliceraldeide ha un carbonio chirale al C2. Ci sono due enantiomeri (chiamati in biochimica, D-L, mentre in chimica organica si parla di R, S), cioè sono immagini speculari non sovrapponibili. La maggior parte degli zuccheri deriva dall'isomero della serie D che ha configurazione assoluta R. La D(+) gliceraldeide è una molecola importante di molti cicli degradativi del glucosio, quali la glicolisi

Nel caso dei tetrosi ci sono due coppie di diasteroisomeri, risolvibili in enantiomeri. perciò esisteranno due tetrosi della serie D

Esosi

Nel caso degli esosi ci sono 8 isomeri della serie D ed 8 isomeri della serie L secondo la formula 2ⁿdove n è il numero di carboni asimmetrici. Abbiamo quindi 8 coppie di diasteroisomeri.

Il D-glucosio e L-glucosio sono enantiomeri, cioè sono immagini speculari. La forma D è quella biologicamente attiva.

I Diasteroisomeri sono isomeri ma che non sono immagini speculari. Hanno proprietà fisiche differenti, quali punto di fusione o ebollizione, sono perciò separabili normalmente. Il D-glucosio e D-galattosio sono diasterosisomeri e cambia solo la configurazione attorno al C 4. Perciò essi si dicono epimeri

Gli anomeri

I Pentosi e gli esosi possono dare origine ad anelli da cinque (furanosi) o da sei atomi (piranosi). La formazione dell'anello crea un nuovo centro chirale sul C1 con la formazione di due anomeri, a e b . La formazione dell'anello è dovuta al fatto che i legami mantengono sempre la loro struttura sp3 perfetta. La reazione che avviene è una emiacetalizzazione tra il C aldeidico o chetonico e l'OH che da il nome alla serie. In questo caso vengono mantenute le proprietà chimiche della molecola lineare

Gli anomeri a e b sono in equilibrio tra loro in un processo denominato mutarotazione, passando attraverso l'apertura della forma ciclica dello zucchero.