I.I.S.S. Altamura - Istituto Tecnico per Geometri "Nervi" - Istituto Tecnico Industriale "Galilei"

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AcetilCoenzimaA

Glucosio

NAD e NADH

FAD e FADH2

Acido piruvico

ATP

NADP+

"Gli anomeri del glucosio"

Con questo script si vuole evidenziare la differenza tra i due anomeri del D-glucosio che si formano in soluzione aquosa. Qui caricato è l'anomero beta. del glucopiranosio e si vuol cercare di capire come mai sia più stabile dell'altro anomero beta del glucopiranosio.

Si noti che i due gruppi OH legati al C1 (in giallo) e al C2 (in viola) sono entrambi in posizione equatoriale, non interagiscono l'un con l'altro e neanche con gli H assiali. Questo garantisce alla molecola le interazioni intramolecolari più piccole possibile. Di conseguenza sarà l'anomero più stabile e, nell'equilibrio di mutarotazione, l'anomero più abbondante.
Si noti ora la struttura dell'anomero alfa del glucopiranosio, la posizione degli stessi gruppi OH e l'interazione che uno di essi in posizione assiale produce con gli altri H assiali. Questo comporta perciò una minore stabilità termodinamica ed un conseguente minore presenza nell'equilibrio di mutarotazione degli anomeri.

Questa è la struttura aldeidica del glucosio che in ambiente acquoso da luogo ad un equilibrio emiacetalico formando i due anomeri alfa e beta. I centri di reazione sono l'OH in viola (quello che dà il nome alla serie L) e il C dell'aldeide. Questa reazione è alquanto spontanea spontanea considerato che si può formare un ciclo a 6 atomi, con angoli perfettamente tetraedrici.