Nato a Manchester in Giamaica, emigrò in Canada all'età di 13 anni. Frequentò il college con l'intenzione di giocare a pallacanestro e di studiare economia, e scopri l'atletica leggera solo all'età di venti anni guardando le selezioni per la nazionale canadese di alcuni suoi compagni di studi. Iniziò quindi a praticare l’attività sportiva, rivelandosi subito come predestinato nella velocità, tanto che già nel 1991 fu chiamato nella nazionale canadese. Fino al 1994 non si impegna costantemente nella sua attività, gareggiando solo in modo sporadico e avviando anche con successo un'attività di commerciante.La svolta avviene con l’incontro con l’allenatore della nazionale canadese Dan Pfaff che lo convince a dedicarsi allo sprint a tempo pieno. È l’inizio di una carriera di successo ma molto breve, che lo vedrà primeggiare nella velocità fino alla fine degli anni ’90. Si rivela subito a livello mondiale vincendo i Giochi del Commonwealth, ma la vera esplosione avviene nel 1995 ai Campionati Mondiali di Goteborg, dove vince la medaglia d’oro nei 100 m (9”97, davanti al compagno di staffetta Bruny Surin e ad Ato Boldon) e nella staffetta 4x100 (38”31, davanti ad Australia e Italia). Caratteristico di Bailey è il suo stile molto raffinato e la grande compostezza delle ginocchia nell’azione di corsa, tanto da essere accostato a Carl Lewis e Jesse Owens.

Si presenta da grande favorito alle Olimpiadi di Atlanta del 1996 e non tradisce le attese: primo nei 100m dove con 9”84 (vento +0,7 m/s) stabilisce il nuovo record mondiale (abbassando il 9”85 di Leroy Burrell del 1994); questa vittoria fu avvertita nel Canada come la cancellazione dell’onta subita dallo sport canadese con il caso doping di Ben Johnson alle Olimpiadi di Seul del 1988. Condusse anche la staffetta canadese 4x100 alla vittoria con il tempo di 37”69. Questa grande impresa permise a Bailey di diventare il secondo atleta dopo Carl Lewis a detenere contemporaneamente il titolo olimpico e mondiale dei 100m e il record del mondo della specialità.

Nel giugno 1997 sfidò Michael Johnson (allora record man dei 200 m) in una corsa di 150 m (la distanza media tra i due record detenuti dagli "sfidanti") a Toronto per stabilire quale fosse l’uomo più veloce del mondo. La corsa fu parzialmente rovinata da un infortunio occorso da Johnson dopo 100 m, e Bailey vinse il premio di 2 milioni di dollari.Due mesi dopo quando Johnson si riprese si svolse una corsa a Berlino sulla distanza di 200 metri. Tra i corridori c'erano i nomi di Green e lo stesso Bailey ed altri corridori importanti. Johnson chiuse primo con il tempo di 19.84 e si consacrò ancora il più veloce corridore esistente del mondo nei 200 metri.

Intanto si preparava per i Campionati Mondiali di Atene del 1997, dove fu però sconfitto dal suo erede, Maurice Greene, e si dovette accontentare dell’argento nei 100m (9”91 davanti a Tim Montgomery); confermò comunque il titolo con la staffetta 4x100 (37”86). Fu l’ultimo acuto della sua breve carriera: colpito da numerosi infortuni,soprattutto tendinei, non riuscì più a riconfermarsi ad alti livelli. Costretto a rinunciare alle Olimpiadi di Sidney del 2000 a causa di una polmonite, si ritirò nel 2001 dopo aver vinto cinque medaglie d’oro tra olimpiadi e mondiali.

Nel frattempo Maurice Greene aveva stabilito il nuovo record del mondo dei 100m, con 9”79 nel 1999. Bailey detiene il record dei 50m indoor (5”56 del 1996). Attualmente è il fondatore e presidente della DBX Sport Management, una società che aiuta gli atleti dilettanti canadesi a svolgere la propria attività.