I.I.S.S. Altamura - Istituto Tecnico per Geometri "Nervi" - Istituto Tecnico Industriale "Galilei"

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nucleofilicità

il gruppo uscente

SN1

la trasposizione

SN2

Ingombro sterico

E2

E1

"Sostituzioni Nucleofile bimolecolari"

In una reazione SN2 , il nucleofilo attacca il Carbonio mentre il gruppo uscente è legato alla parte opposta. Col procedere della reazione, il legame del gruppo uscente si rompe e contemporaneamente un nuovo legame tra il Carbonio e il nucleofilo si forma. La stereochimica attorno al Carbonio che subisce l'attacco nucleofilo è invertita, mentre gruppi ingombranti sul carbonio col gruppo uscente rallentano la reazione a causa dell'ingombro sterico che rende più difficile l'entrata del nucleofilo.
Cliccando sui vari pulsanti si può notare come il Carbonio che subisca l'attacco si modifichi man mano che il nucleofilo entra ed il gruppo uscente esce dal Carbonio
Scegli un altro gruppo uscente e si noti, oltre al diverso volume atomico del gruppo uscente, anche la lunghezza del legame che si crea nello stato di transizione. Si usino i pulsanti avanti e indietro per trovare lo stato di transizione.