I.I.S.S. Altamura - Istituto Tecnico per Geometri "Nervi" - Istituto Tecnico Industriale "Galilei"

Home |biochimica | chimica organica | chimicagenerale | microbiologia | tesine | esercizi| le molecole| Note tecniche

Menu degli alogenuri

nucleofilicitą

il gruppo uscente

SN1

la trasposizione

SN2

Ingombro sterico

E2

E1

"Eliminazioni monomolecolari, E1"

In una reazione E1 , nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame: questo stadio è lo stesso di una SN1. L'intermedio che si forma è perciò un Carbocatione planare.
Esso sarà tanto più stabile quanti più gruppi alchilici sostituenti sono ad esso legati.
Esso si formerà perciò più velocemente, facendo andare così la reazione più velocemente.


Nel secondo stadio illustrato qui di fianco una base estrae un idrogeno, come H+, dal carbocatione. Si noti come la base, nellafigura una molecola di acqua, estrae l'idrogeno sul Carbonio adiacente al C che porta la arica positiva ed origina la formazione di un doppio legame Carbonio carbonio.In questo caso il decorso della reazione non è stereospecifico, in quanto il carbocatione è planare e i prodotti che si formano rispecchiano sempre la regola dell'alchene più ramificato. .

 

 

 E2

 E1

 Reazione

 RX + base --> C=C

 same

 Meccanismo

 concertato

due stadi

 Intermedio

 nessuno

 carbocatione

 Cinetica

 second'ordine

 primo ordine

 Stereochimica

 anti periplanare

 nonspecifica

 Base

 importante

 unimportante

 Gruppo uscente

 importante

 importante

 Alchene formatosi

alchene più ramificato

 identico