I.I.S.S. Altamura - Istituto Tecnico per Geometri "Nervi" - Istituto Tecnico Industriale "Galilei"

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nucleofilicitą

il gruppo uscente

SN1

la trasposizione

SN2

Ingombro sterico

E2

E1

Il gruppo uscente

I substrati delle reazioni di sostituzione nucleofile o di eliminazione sono caratterizzate dalla presenza dei ruppi uscenti, cioè di sostituenti che possono abbandonare il substrato sotto forma di specie stabili debolmente basiche. In alcuni casi si tratta di anioni, in altri di molecole neutre. Di seguito si hanno i più comuni gruppi uscenti tabulati in funzione della loro capacità di lasciare il substrato in una reazione di sostituzione nucleofila

Nucleofilicità relativa di nucleofili relativi (in Metanolo)

Reattività relativa

Molto buoni

Buoni

Discreti

Deboli

Non reattivii

.

Gruppo uscente

Ioduro(I-)Tosilato(TsO-), Acqua(H 2O), Ammoniaca (NH3)

Bromuro(Br-)

Cloruro(Cl-)

Floruro(F-)

Idrossido(HO-), Ammide(NH2-), Alcossido(RO-)

Una menzione si può dare allo ione tosilato, cioè all'anione dell'acido paratoluensofonico, uno dei gruppi uscenti migliori che si conoscano a causa della sua notevole stabilità per la delocalizzzione della carica negativa dovuta alla risonanza come da immagine associata.