I.I.S.S. Altamura - Istituto Tecnico per Geometri "Nervi" - Istituto Tecnico Industriale "Galilei"

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nucleofilicitą

il gruppo uscente

SN1

la trasposizione

SN2

Ingombro sterico

E2

E1

"Eliminazioni bimolecolari, E2"

In una reazione E 2 , la base rimuove uno degli idrogeni adiacenti al gruppo uscente, contemporaneamente all'uscita del gruppo uscente stesso dal carbonio: i due legami si stanno perciò rompendo allo stesso momento, mentre si va formando il doppio legame Carbonio-Carbonio. L'H che viene estratto e l'alogeno che si allontana devono uscire dai due lati opposti con i legami in posizione periplanare.
Lo stato di transizione ha una stereochimica di tipo anti periplanare.

Vediamo cosa succede su un 2-alogeno Butano come nell'applet qui a fianco. In questa molecola potrebbero avvenire diverse eliminazioni. La base potrebbe estrarre un protone in posizone C-1 , mentre simultaneamente il Bromuro esce e si forma un doppio legame tra C1 e C2. Un'alternativa può accadere con uno dei protoni in C3 con decorso analogo della reazione e formazione del doppio legame tra C2 e C3. In realtà esiste anche un'altra alternativa con l'altro idrogeno con formazione di un alchene differente.
Si clicchi su avanti e dietro per trovare l'alche possibile a seconda dell'H che viene estratto, considerato che H e Br devono uscire in anti a causa della struttura degli orbitali molecolari.

Dal momento che è la stabilità dell'alchene che comanda questa eliminazione, si otterrà soltanto il prodotto della eliminazione C2-C3 enon il prodotto dell'eliminazione C1-C2, meno ramificato.

 

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