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Lo storico greco
Tucidide, contemporaneo di quell'epoca, parla nel suo libro "La Guerra del Peloponneso" di un'alleanza messapico-ateniese basata anche su aiuti militari. Non fu un caso che nel 415 e 413 gli Ateniesi in rotta verso Siracusa, fermandosi per approvvigionamenti alle isole Cheradi (o Chorades), ricevessero una calorosa accoglienza da parte dei Messapi, che si prodigarono a far salpare sulle loro navi oltre a cavalli e lanciatori di giavellotto anche ogni genere di vettovagliamento.
Questo patto di alleanza era però noto solo ai tempi del re Arthas, il più grande dinasta messapico dell'età classica. Ma nulla si sa di essa nella prima fase della Lega Messapica, quando si verificò il grande scontro tra le stirpi autocnone del Salento e i colonizzatori lacedemoni di Taranto, i quali andarono incontro ad una disastrosa sconfitta, di cui Erodono parla come della più immane disfatta che popolo greco non avesse mai conosciuto. Non è da escludere, che già allora, forze ateniesi o mercenari arruolati dalle stesse avessero aiutato i Messapi a scacciare dal proprio territorio gli invasori tarantini e a continuare la contesa fino alla loro capitolazione. Ma, se l'intesa con Atene fosse già in atto in quel periodo, forse non incontrava l'unanimità dei consensi all'interno della Lega, poiché quest'ultima aveva bisogno di affermare la propria autonomia e la propria cultura entro confini sicuri e di non permettere ad alcuna potenza straniera di influenzare le proprie scelte politiche.
Le vicende e i fatti storici salienti di gran parte del V sec. a.C. nel Salento antico ebbero inizio con la costituzione della Confederazione
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