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All'interno di essa scorrevano importanti vie di comunicazione; fra le più frequentate dai traffici erano: la Via Sallentina, che da Taranto portava fino al promontorio japigio di Leuca, passando per Manduria, Nardò, Alezio e Ugento; la Via Idruntina, che da Brindisi arrivava a Leuca, passando per Cavallino e Otranto; la Via Brentyria (termine convenzionale composto dall'unione dei toponimi Brentesion e Hyria) che portava a Taranto, passando per Oria e
Grottaglie. La Via Acheorum, invece, era una strada più antica, costruita dai primi visitatori achei che si avventurarono da queste parti durante il periodo miceneo. Essa, ancora in parte percorribile nel V secolo, seguiva un tracciato ad ellisse che da Hydruntum (Otranto) passava per Sybar Sallentina (Cavallino), Rhudia, Orra, Mesochoron (Grottaglie), Taranto e continuava fino a Metaponto.
Si può immaginare, quindi, quanto la penisola salentina fosse stata importante nel corso della storia, considerando anche il fatto che essa era meta di mezzo (Metapia) per i grandi traffici che seguivano la rotta a piccolo cabotaggio verso le regioni occidentali.
Il Mediterraneo orientale presentava uno scenario abbastanza definito ai tempi della Lega Messapica. Dopo la battaglia navale di Salamina nel 480 e la definitiva sconfitta dei Persiani a Platea nel 479, Atene era ormai divenuta la città guida di tutto il momdo greco e il faro di una nuova Koinè (comunità linguistica e culturale) che mirava ad estendere la propria egemonia verso nuove terre. Ma, se fino ad allora la Grecia nel suo insieme aveva espresso una linea politica e strategica comune, tesa a difendere il suolo patrio dall'invasore straniero,
subito dopo, Sparta ed i
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