Quattro anni dopo la fondazione della Congregazione dei nobili della SS. Vergine dei Sette Dolori (1728), sulla strada più importante di Sorrento, via S. Cesareo, i nobili sorrentini dei sedili di Porta e Dominova ordinavano lavori di costruzione di una nuova chiesa dedicata alla Addolorata, che terminarono nel 1739. La chiesa fu voluta dai patrizi dei sedili di Porta e Dominova, poiché a Sorrento fino al 1700 non esisteva una chiesa dedicata all’Addolorata di cui i sorrentini erano stati sempre devoti. Gli affiliati alla Congrega dell’Addolorata acquistarono un giardino su quella che allora era la principale strada cittadina, cioè San Cesareo, ed iniziarono lì la costruzione della nuova chiesa, negli anni 1730-40.
L'interno della chiesa è a pianta centrale, con una scodella ellittica al posto della cupola e quattro volte a botte. Le pareti sono abbellite da stucchi barocchi e il pavimento è in mattoni rossi, con disegni maiolicati del '700 napoletano. Il loro aspetto deriva dalla liberazione del tufo dalle sovrapposte pitture che davano un'immagine marmorea agli altari. Sull'altare maggiore in marmi policromi è posta una statua lignea settecentesca riproducente la Vergine Addolorata. Al centro del pavimento si conserva una lapide del 1783 che ricorda l’apertura del sepolcreto. L’interno della chiesa con pianta a croce greca è in stile barocco con interessanti stucchi del tardo Settecento. Le pareti sono interamente ricoperte da fantasiosi ed eleganti stucchi rococò. Il pavimento in cotto maiolicato con motivi floreali tipici del Settecento napoletano. All’interno delle cappelle laterali si collocano due altari interamente di piperno sovrastati dalle imponenti opere di Carlo Amalfi datate 1769 raffiguranti la Sacra Famiglia e la SS.ma Trinità in gloria. La statua lignea dell’Addolorata posta sull’altare maggiore tutta in nero emerge tra i capricciosi stucchi barocchi. Nel corso di recenti restauri effettuati sui pilastri dell’arco centrale della facciata sono venute alla luce alcune colonne romane. La sobria facciata interamente in piperno è ingentilita da un elegante portale sormontato da un timpano spezzato contenente al centro un tondo con affresco raffigurante l’Addolorata. Nel 1842 fu eretto il campanile. Oggi la chiesa è immersa nel brulichìo di turisti italiani e stranieri che affollano questa stradina ricca di mercanzie e souvenirs.