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  Forma e Struttura delle Molecole

Triazine

Le triazine sono composti eterociclici azotati, formati da un anello esa-atomico con alternanza di atomi di carbonio e azoto con gruppi sostituenti in posizione 2 (un atomo di cloro, un gruppo S-CH3, OH oppure O-CH3) e in posizione 4 e 6 con gruppi alchilici (etilammina, isopropilammina, terbutilammina).

Uno dei composti cloro-triazinici più pericolosi è l’Atrazina, introdotta nel 1958 come erbicida per il controllo di infestanti appartenenti al gruppo delle dicotiledoni e utilizzata prevalentemente nelle coltivazioni di mais, sorgo e canna da zucchero. E' un erbicida ad adsorbimento radicale e, in misura minore, fogliare. Viene trasportato per via xilematica e agisce a livello del fotosistema II, inibendo il trasporto di elettroni.

Atrazina

2-cloro-4-etilamino-
6-isopropilamino-1,3,5-triazina

Il suo impiego è stato vietato su tutto il territorio nazionale dal 1992 (con Decreto del Ministero della Sanità del 18 marzo 1992, n.705/910) dopo diversi episodi di contaminazione di falde idriche, ma viene ancora prodotta ed utilizzata in molti paesi Europei e negli Stati Uniti (più di 38 milioni di Kg venduti ogni anno).
L’atrazina viene prodotta industrialmente mediante reazioni successive del cloruro di cianurile con isopropilammina e del composto intermedio con monoetilammina. Il principio attivo è una polvere incolore poco solubile in acqua (28 mg/L a 20°C), viene venduto in preparati commerciali contenenti il 50-80% del principio miscelato con altre polveri inerti. Il prodotto commerciale viene impiegato come dispersione acquosa e agisce come diserbante in pre- e post-emergenza.

Nonostante la sua solubilità non sia molto elevata, l'atrazina ha dimostrato avere una elevata persistenza ambientale con coseguente inquinamento sia di acque superficiali che di falda. Questo è dovuto sia alle elevate dosi con cui viene impiegata (1,5-2 Kg per ettaro per ogni applicazione) sia alla capacità di stabilire dei legami forti con i colloidi organici presenti nella frazione argillosa del terreno. Ciò determina il lento e continuo rilascio della sostanza e il suo rinvenimento nelle acque anche a distanza di anni dal suo impiego.
Un altro motivo che contribuisce ad aumentare la persistenza ambientale sia dell'atrazina, sia delle altre clorotriazine è dovuto alla difficoltà degli organismi biodecompositori nel metabolizzare queste sostanze (alcuni studi di Zeng Y et al., e Wackett LP et al., hanno dimostrato la capacità di alcuni batteri tra cui Pseudomonas sp.ADP di biodegradare l'atrazina).

L'atrazina è una sostanza pericolosa per la salute umana. Attualmente non è ritenuta essere una sostanza cancerogena, ma sono stati pubblicati alcuni studi che hanno evidenziato l'insorgere di danni all'ovario di criceti, mentre altri studi sugli anfibi hanno evidenziato come questa molecola produca interferenze sull'equilibrio degli ormoni sessuali determinando un effetto femminilizzante.

Simazina

2-cloro-4,6-bis(etilamino)-
1,3,5-triazina

La Simazina è un erbicida selettivo, utilizzato in pre- emergenza nel controllo di infestanti a foglia larga e di erbe annuali in molte colture tra cui viti, diversi tipi di verdure, piante ornamentali e soprattutto cereali. Impiegata anche per il controllo di alghe e altre infestanti in acquari e allevamenti di pesci. E' prodotta come polvere solubile in acqua, ma anche in forma liquida o in granuli.
E' moderatamente persistente nell'ambiente, ha un tempo di dimezzamento che va dai 30 ai 150 giorni e può essere adsorbita in terreni argillosi. La sua bassa solubilità (5 mg/L a 20°C) la rende però poco mobile.
Viene assorbita a livello delle radici e raggiunge le foglie dove agisce come inibitore del fotosistema II.

Altre cloro-triazine utilizzate in pre emergenza contro le infestanti sono la terbutilazina (nelle colture di agrumi, vite, olivo, orzo, mais, segale ) e in misura minore la cianazina (nelle colture del mais e del frumento).

Terbutilazina
Cianazina


2-cloro-4-etilamino-
6-terbutilamino-1,3,5-triazina


2-cloro-4(1-ciano-1-metiletilamino)-
6-etilamino-1,3,5-triazina

Prodotti di degradazione dell'atrazina e della terbutilazina sono la desetilatrazina (DEA) e la desetilterbutilazina (DET). Si formano mediante dealchilazione del composto precursore e agiscono sia nel suolo sia nelle piante come il composto parentale.
Sono più polari e più mobili dell’atrazina e della terbutilazina.
La DEA spesso è stata rinvenuta nelle acque di falda in concentrazioni anche superiori a quelle del suo precursore.

DEA - desetilatrazina 
DET - desetilterbutilazina

2-cloro-4-amino-6-isopropilamino-1,3,5-triazina

2-cloro-4-amino-6-ter-butilamino-1,3,5-triazina

 

Prometrina

2,4-bis (isopropilamino)-6-metiltio-1,3,5-triazina

La prometrina appartiene al gruppo delle tio-triazine, ha come sostituente in posizione 2, un gruppo S-CH3 al posto del cloro. E' un erbicida sistemico, assorbito per via radicale e fogliare ed è usato in post-emergenza per il controllo delle piante a foglia larga e altre erbe, nelle colture del cotone e del sedano. In terreni argillosi tende a legarsi con le altre sostanze organiche, diminuendo molto la sua mobilità. Ha un tempo di dimezzamento di circa 60 giorni, ma in terreni molto asciutti o in seguito a molte applicazioni successive la sua persistenza aumenta.

 

Durante la fase sperimentale sono stati sintetizzati dei polimeri selettivi per le triazine, usando come molecole stampo alcuni erbicidi come l'atrazina, la terbutilazina e la prometrina, attualmente impiegati o comunque ancora presenti nelle acque a causa del lento rilascio da parte del terreno.

Propazina

2-cloro-4,6-bis(isopropilamino)-
1,3,5-triazina

Poiché i polimeri sintetizzati hanno la tendenza a rilasciare una parte del templante durante le analisi, anche dopo il lavaggio in soxhlet, si è provveduto a sintetizzare un polimero con una cloro-triazina non impiegata attualmente nelle zone dove si è prelevata l'acqua di fiume per le analisi di campione reale. La molecola scelta è la propazina, una cloro triazina con forma molto simile alle molecole monitorate durante le analisi.

 

 

 

Referenze
- Wackett LP, Sadowsky MJ, Martinez B. (2002). Biodegradation of atrazine and related s-triazine compounds: from enzymes to field studies. Appl Microbiol Biotechnol. 58:39-45.
- Zeng Y, Sweeney CL, Stephens S, Kotharu P. (2004). Atrazine Pathway Map. Wackett LP. Biodegredation Database.
Online. http://umbbd.ahc.umn.edu/atr/atr_map.html