Jesse James operò con la sua banda, che comandava insieme al fratello Frank, tra il 1866 e il 1882, anno in cui venne assassinato a tradimento dai due Ford, Bob e Charlie. Dopo la morte del fratello, Frank si arrese e fu arrestato; fu rilasciato nel 1885; nel 1912 fece da guardia del corpo a Theodore Rooseveit, presidente degli Stati Uniti. Morì nel 1915.
La banda dei James colpì prevalentemente banche a capitale nordista, e dal 1873 si dedicò all'assalto dei treni, essendo le compagnie ferroviarie di proprietà di imprenditori del Nord. Agì nel Missouri e negli Stati limitrofi. Per arginare il suo impeto i direttori delle compagnie si rivolsero all'agenzia investigativa Pinkerton, che colpì la banda James, ma non riuscì a sgominarla completamente, privandola solo di alcuni elementi quali due dei fratelli Younger.
Forse proprio perché danneggiavano società nordiste e soprattutto grazie alla grande pubblicità che fece loro la stampa, i fratelli James si accattivarono il favore e la simpatia del pubblico, specie quello degli Stati del Sud.