Nel mese di giugno del 1519 comincia a scrivere il trattato Dell'arte della guerra, che verrà portato a compimento l'anno dopo: è il primo testo teorico di arte militare e lo resterà fino a von Clausewitz che tra il 1832 e il 1837 scriverà il trattato Dell'arte della Guerra; in quest'opera Machiavelli afferma che la razionalità del capo e il coraggio della fanteria restano fattori decisivi. L'originalità dell'opera consiste proprio nell'interpretazione dell'arte militare, nel superamento del sistema feudale che privilegiava la cavalleria per arrivare alla nuova concezione della milizia territoriale o popolare teorizzando una riforma delle istituzioni militari. Il grande scrittore francese Montaigne nei suoi Saggi pone il Machiavelli con questa sua opera vicino a Polibio e Cesare come grande autorità in campo militare.
         Il dialogo Dell'arte della guerra viene scritto da Machiavelli col titolo latino De re militari, ed è una delle poche opere che vede la luce durante la vita dell'autore: viene infatti pubblicato nel 1521, dall'editore Giunti, quando il momento di massima chiusura nei suoi riguardi sembra attenuarsi sia per la morte di Lorenzino dei Medici avvenuta due anni prima sia per un atteggiamento più benevolo del papa nei suoi confronti. Completata nel 1520, l'opera è stata concepita negli "Orti Oricellari", di cui abbiamo parlato nella biografia, fra gli amici che frequentavano i giardini di palazzo Rucellai a Firenze. L'opera è divisa in sette libri ed è in forma dialogata; i personaggi appartengono alla vita reale e politica del tempo: il condottiero Fabrizio Colonna, che rappresenta il pensiero dello scrittore, il padrone di casa Cosimo Rucellai, Battista della Palla e Zanobi Buondelmonte e Luigi Alamanni (a questi ultimi due è dedicata La vita di Castruccio Castracani da Lucca, vedi l'introduzione relativa).
         La fonte remota è l'Epitoma rei militari, in quattro, libri in cui Vegezio Renato Flavio espose le norme relative all'arruolamento e all'allenamento delle reclute, all'organizzazione interna dell'esercito e alla disciplina dei reparti, alla tattica e alla strategia da tenere durante gli assedi e persino una piccola parte in cui tratta della tattica da adottare durante gli scontri navali. Vegezio, vissuto tra la seconda metà del IV secolo e l'inizio del quinto, di religione e cultura cristiane, fu un alto funzionario dell'impero romano, probabilmente «comes sacrarum largitionum», paragonabile oggi al ministro delle finanze, e scrisse la sua opera abbreviando notizie sparse su diversi autori, secondo l'ordine dell'imperatore, probabilmente Teodosio I (379-395); al tempo di Machiavelli era piuttosto noto soprattutto per un altro piccolo trattato: Digestorum artis mulomedicinae libri III, un'opera di veterinaria, anch'essa ricavata da vari trattati dell'epoca.
         I dialoghi si svolgono nella "parte più segreta ed ombrosa del giardino", come scrive lo stesso Machiavelli all'inizio della sua opera:

         I  sette libri di quest'opera completano il trittico teorico e politico del Machiavelli, insieme al Principe e ai Discorsi; e per dare maggiore autorità alla sua dottrina, l'autore la mette in bocca a un illustre capitano, il romano Fabrizio Colonna, suo contemporaneo e quindi ancora vivente, oltretutto politicamente qualificato come avversario del papa mediceo Clemente VII (Giulio dei Medici), che ebbe veramente ospitalità negli Orti Oricellari presso Cosimo Rucellai e che il Nostro Autore immagina vi sia stato per parecchie riunioni: di questi incontri il Colonna diventa il vero protagonista. Il fatto che come protagonista Machiavelli usi un personaggio vivente e rispettato, che negli ambienti politici e militari ha una sua importanza, dà ai dialoghi una veste particolare in un momento in cui la politica fiorentina è dominata dai Medici sia direttamente a Firenze, sia indirettamente attraverso l'operato del Papa, anche lui un Medici: è questa una di quelle contraddizioni che animeranno la vita di Machiavelli e che ne faranno un personaggio rispettato e odiato al contempo.
         L'opera ha i seguenti centri tematici:

  necessità di avere milizie proprie e stroncatura delle armi mercenarie sul piano di una organica solidarietà fra principe e popolo;
vergogna delle presenti condizioni militari dell'Italia;
formazione tecnica e comando degli eserciti; scelta e addestramento degli uomini; rivalutazione delle fanterie; il danaro non è il nerbo della guerra;
norme e accorgimenti della guerra; disposizioni dell'esercito durante la battaglia; condanna della guerra di manovra;

         Le prove date dalle milizie cittadine ai tempi di Machiavelli, e soprattutto quelle dei cosiddetti "comandati", cioè i soldati raccolti nel contado fiorentino, servirono quasi a contraddire le idee di Machiavelli sulla milizia cittadina, ma l'idea del politico fiorentina era sostanzialmente giusta, se si guarda non solo al passato (Romani, Cartaginesi, ecc.) e presente (le forze francesi o spagnole), ma per noi anche al futuro e alla successiva scomparsa dei soldati di ventura, dei mercenari e all'affermazione degli stati nazionali con un proprio esercito. Il difetto stava proprio da un lato nella mancanza di spirito militare organizzato delle piccole repubbliche o delle signorie italiane, che per i propri bisogni bastava contare su eserciti formati da poche migliaia se non centinaia di soldati e dall'altro dall'incapacità dei principi italiani di avere una visione politica che potesse andare al di là dell'ambito ristretto e limitato del proprio territorio.
         Machiavelli "imposta una rimeditazione radicale della figura del soldato, delineandone attentamente il ruolo sociale e politico (Bruscagli)", per cui "l'importanza del trattato non sta tanto nelle teorie militari, quanto nel rapporto di interdipendenza che vi viene riaffermato fra teorie militari e teorie politiche... La  polemica contro le armi e a favore delle milizie civili, ripropone, dal punto di vista militare, il tema caro a Machiavelli della corruzione delle istituzioni politiche e degli «ordini»: così come il prevalere degli interessi di parte ha scatenato le ambizioni particolari e corrotto gli ordini civili, l'uso degli eserciti mercenari ha fatto prevalere la «viltà», che è tipica di tali truppe, sulla virtù degli eserciti cittadini. (Ceserani)".
         Notiamo anche che il titolo stesso presenta una certa ambiguità tra «arte» come tecnica del guerreggiare e «arte» nel senso di mestiere, che è la vera degenerazione della milizia ignota alla mentalità del soldato romano o cartaginese: durante la Repubblica mai i Romani permisero che l'arte della guerra diventasse un mestiere.
         Leggiamo ancora dal Bruscagli:

         Forse proprio l'attenzione prestata alle concrete condizioni economiche della milizia, alla stessa etica soldatesca, la soluzione qui avanzata appare singolarmente matura; il dialogo non si conclude con un lieto fine come il Principe, ma si ferma alla lucida, impotente coscienza della situazione italiana, vista ormai irredimibile. Proprio perché il problema della milizia non è qui sentito come un problema puramente tecnico, risolvibile mediante la virtù d'un principe-demiurgo, ma come una complessa situazione intimamente collegata alla necessità di un "consenso", cioè di un legame politico e morale tra il comandante e i suoi cittadini-soldati, il giudizio finale espresso dal Machiavelli per bocca di Fabrizio Colonna è sconsolatamente pessimistico: non si dà milizia nuova senza rinnovamento morale del soldato, senza il suo salire a cittadino armato; né si dà cittadino senza "buoni ordini", cioè senza rinnovamento interno dello stato" (p. 55-56)

         Per comodità diamo un riassunto dei sette libri:

primo libro

         - Lodi di Cosimo Rucellai - Suoi celebri orti
         - Gli antichi, e in particolare i Romani sono da imitare più nelle cose aspre che in quelle delicate
         - I soldati di mestiere e le compagnie di ventura sono cosa disonesta e pericolosa per la libertà degli Stati
         - Una Repubblica o un Regno ben ordinati e governati non permettono l'esercizio delle armi per sola arte ma solo per la guerra; così fece Roma fino al tempo dei Gracchi: dopo la milizia divenne mestiere e strumento di tirannide
         - Gli eserciti stanziali sono dannosi non solo alle Repubbliche ma anche ai Regni - Gli eserciti pretoriani furono la rovina dell'Impero Romano - Inconvenienti che possono sorgere a tenere un esercito in tempo di pace
         - Disapprovazione per la condotta di certi capitani di ventura stranieri
         - Criteri di scelta dei soldati, che devono essere innanzitutto del proprio paese; perché è negativo l'uso di volontari stranieri; i soldati a piedi vengano scelti nel contado e quelli a cavallo in città; di che età devono essere i soldati da scegliere - Si possono scegliere buoni soldati da tutte le arti e condizioni sociali: devono essere agili, forti e di buoni costumi - Modi tenuti dai consoli romani nelle scelte per formare le legioni
         - Difesa delle armi nazionali, ossia ordinanze - I Veneziani e i Re di Francia assoldano milizie straniere: da qui la loro debolezza   - L'ordinanze è meglio che siano grosse anziché piccole - Cosa occorre fare perché non rechino confusione nel paese
         - Scelta degli uomini a cavallo

secondo libro

         - Armi usate dagli antichi
         - Fanti Romani con armatura leggera, o veliti: fromba, balestra, dardi, rotella - Fanti armati con armatura pesante: celata, corazza, stinchieri, bracciali, scudo, spada, stiletto, pilo; aste: usate poco o non ne avevano - Armi romane degli uomini a cavallo: scudo spada, asta
         - Armamenti ai tempi dell'autore introdotto da Svizzeri e tedeschi: petto di ferro, lancia o picca, alabarda, scoppettieri
         - Confronto tra il modo d'armi dei Romani e quello tedesco; più lodevole quello romano
         -  Esempi: come il conte Carmagnola, sotto Filippo Visconti, vinse gli Svizzeri, le fanterie spagnole di Consalvo e le tedesche di Monsignor d'Ulbigni
         - Prendere le cose migliori dalle armi romane e da quelle tedesche - La cavalleria moderna è più gagliarda di quella antica e i fanti sono più utili dei cavalli
         - Esempio di Tigrane e dei catafratti (armatura completa di uomo e cavallo) - Cavalleria dei Parti - Elementi della superiorità dei fanti sui cavalli
         - Esercizi militari presso gli antichi: per rendere veloci i soldati, abili e forti e per far loro imparare l'uso delle armi - Esercizi del palo, dell'arco e della fromba - Esercizi proposti dal Machiavelli: balestra, arco, schioppetto, nuoto - esercizi degli uomini a cavallo presso gli antichi - Esercizi dei giurati (coloro che si dichiarano inadatti alle armi per vecchiaia o altro) in alcune città di Ponente
         - Del modo di ordinare l'esercito - Proposta di Machiavelli: battaglione di 10 battaglie, scudati, picche ordinarie, veliti ordinari, picche straordinarie, veliti straordinari, capitano generale, conestabili, centurioni, capidieci, bandiera e suono
         - Esercizi di battaglia e di battaglione - Assalti finti - Non gli uomini animosi, ma i perfetti ordini fanno l'esercito animoso - Del tener le file nell'esercizio delle battaglie
         - Tre forme principali di battaglia: quadrata, cornuta, colla piazza in mezzo - Due modi di mettere insieme la battaglia quadrata - Posto fisso e contrassegni per riordinare le file rotte - modi di ordinare la battaglia cornuta e come questa si riduca a battaglia con la piazza - Forma di battaglia a croce usata dagli Svizzeri
         - Carriaggi che deve avere ciascuna battaglia - Utilità dei molti capidieci, delle bandiere e del suono
         - Perché ai tempi del Machiavelli l'esercizio delle armi era tanto scaduto
         - Cavalleria moderna pari all'antica, magari anche un po' più forte - Come si devono armare e ordinare i cavalli leggeri e gli uomini d'arme

terzo libro

         - Il modo che tenevano i Romani nell'ordinare la legione e i Greci la falange; come gli Svizzeri ordinano i battaglioni: i modi e le armi prendono parte dalla falange greca e parte dalla legione romana
         - Come e da quanti uomini è composto l'esercito consolare - come si ordina l'esercito in battaglia (a giornata) e come si affronta il nemico
         - Uso delle artiglierie nelle battaglie campali - Conviene assaltare l'artiglieria nemica perché non possa tirare o sia almeno disturbata - Gli scoppietti e le artiglierie leggere procurano più danni dell'artiglieria pesante - Le artiglierie non devono impedire che si usino gli ordini antichi e si devono tenere fuori dalle schiere perché si possano maneggiare meglio
         - Come le picche disposte in cinque ordini bastano a sostenere l'urto della cavalleria - Perché la prima fronte della battaglia deve essere più solida e spessa della seconda schiera e questa della terza - Come le prime e le seconde battaglie (battaglioni) possono ritirandosi essere tutte raggruppate nelle terze
         - Come si devono ritirare le picche poste nell'esercito sul fianco - Primo esercizio delle "battaglie" è mettersi subito insieme - Secondo esercizio: far muovere e camminare l'esercito senza che gli ordini si scompongano - Terzo esercizio: finti assalti - Quarto esercizio: conoscere gli ordini del capitano secondo i suoni e le bandiere
         - Gradi degli onori: come si possono conquistare
         - Segni delle bandiere
         - Suoni usati dai Lacedemonj, dai Cartaginesi, dai Lidi, da Alessandro Magno, dai Romani - Suoni proposti da Machiavelli e come si devono usare - Perché prima si deve assalire il nemico con furia e furore, poi combattere in silenzio

quarto libro

         - Come sia pericoloso distender troppo la fronte dell'esercito - scelta del luogo quando il nemico è più numeroso e quando è meno numeroso - come sia da scegliere il luogo più alto - stare attenti che il sole o il vento non sia un danno
         - Come ordinare l'esercito con una cavalleria inferiore al nemico-
         - Perché i capitani eccellenti contrappongono la parte più forte del loro esercito a quella più debole del nemico e viceversa - esempio di Scipione contro Asdrubale - Come si circonda il nemico avendo un esercito più numeroso - Come ci si assicura la ritirata - Come si assale il nemico sui fianchi
         - Annibale e Scipione ordinavano in modo diverso i loro eserciti - Perché Scipione divise gli astati nelle corna dell'esercito - Carri falcati degli asiatici - Come Silla se ne difese contro Archelao
         - Stratagemmi ed agguati, accorgimenti vari
         - Difficile fermare un esercito in fuga - Modi adoperati dai grandi capitani
         - Forma dell'esercito a conio - Cosa deve fare il capitano prima del combattimento: deve combattere su un terreno vantaggioso oppure se spinto dalla necessità e avere vicino a sé un Consiglio esperto di guerra
         - Non si può sfuggire alla battaglia se il nemico è deciso a combattere
         - Delle concioni militari: il buon capitano deve saper parlare ai soldati
         - Giova porre il soldato nella necessità di combattere - Fiducia nel capitano - Amor di patria

quinto libro

         Come deve camminare un esercito in territorio nemico - modo tenuto dai Romani - Come si ordinavano i Romani se assaliti di fronte, alle spalle o sul fianco - In cosa imitare dai moderni il modo dei Romani
         - Esercito quadrato: descrizione secondo il disegno dell'autore - La cavalleria si deve porre o dietro o di fianco, i carriaggi e i disarmati nella piazza del quadrato
         - Come difendersi dagli assalti tumultuari
         - Spianatori e marraiuoli per spianare la strada all'esercito - gli spianatori siano soldati
         - L'esercito ordinato può camminare per dieci miglia, fino a venti miglia al giorno
         - Come si dispongono le battaglie quando l'assalto viene da un esercito ordinato e di fronte - Quali modi bisogna tenere se l'attacco avviene alle spalle, al fianco destro o al fianco sinistro o se da due direzioni o più
         - Esercizi per assuefare i soldati a ordinarsi secondo la forma quadrata
         - Comandi militari col suono o colla voce
         - Vettovagliamento presso gli antichi
         - Prede e taglie - uso dei Romani
         - Agguati: vi si incorre in due modi: come guardarsene
         - Carte geografiche del paese nemico - Conoscenza dei luoghi - Esploratori e guide - Avvertenze sul camminare in territorio nemico
         - Come trattenere il nemico che ti raggiunge al passo d'un fiume - Stratagemmi di Annone Cartaginese, Nabide spartano, Quinto Lutazio romano, Cesare contro Vercingetorige - Regola per conoscere i guadi
         - Cosa fare quando l'esercito è preso fra due monti: esempio di L. Minunzio in Liguria
         - Stratagemmi di Marco Antonio contro i Parti

sesto libro

         - Gli alloggiamenti secondo Greci e Romani - sono da imitarsi in parte i Romani - Descrizione dell'alloggiamento proposto dal Machiavelli - Perché le vie e gli spazi dell'alloggiamento devono avere certe distanze - Come si devono usare questi spazi
         - Architetti dell'alloggiamento - Non è più da farsi lo steccato romano ma la fossa e l'argine - Come deve essere l'alloggiamento che deve essere costruito vicino al nemico - Considerazioni dei Romani nello scegliere il luogo dell'alloggiamento: deve essere sano, difficile da assediare
         - Guardie e scolte del campo -Diligenza nel prevedere chi esce e chi entra di nuovo negli alloggiamenti
         - Pene e premi presso i Romani - Si facevano eseguire agli stessi soldati le pene e si faceva giurare l'osservanza della disciplina; si allontanavano dal campo donne e giochi
         - Come si mantiene sano l'esercito - le vettovaglie - Come deve essere alloggiato quando eccede il numero ordinario - Non deve superare le cinquantamila unità: esempi greci e romani
         - Come ingannare le terre sospette e le spie interne - segretezza delle mosse - Modi diversi per conoscere i segreti dei nemici
         - Diversione: quando occorre farla - Come un esercito assediato possa tenere a bada il nemico e sfuggirgli
         - Come possono essere divise le forze del nemico
         - Come si spengono le sedizioni e le discordie dei soldati - Importanza della reputazione del Capitano
         - Vari accorgimenti per ingannare e battere il nemico - Come il capitano può assicurarsi delle fedeltà delle terre sospette e guadagnarsi il favore dei popoli
         - Far la guerra durante l'inverno è pericolosissimo e da sfuggire

settimo libro

         - I luoghi sono forti o per natura o perché opportunamente preparati - Come debbono essere edificati mura e fossi - Dove devono essere poste casematte e artiglierie
         - Le città forti abbiano i bastioni discosti - I ridotti nelle rocche sono dannosi - La contessa Caterina e la rocca di Forlì - Bastioni, rivellini, saracinesche, merli, balestriere, bombardiere - Saracinesche tedesche e francesi ad uso di graticola - Nei carri delle artiglierie i razzi delle ruote torte sono più gagliardi dei razzi diritti - Travi sopra pilastri in capo ai ponti levatoi a uso francese
         - Le città forti devono avere almeno un miglio di campagna pulita intorno - Munizioni - Ordini da tenersi dai cittadini nella difesa del territorio - Strumenti di difesa e di offesa presso gli antichi: a tutti si è sostituita l'artiglieria
         - Come evitare di essere preso per fame, di essere sforzati agli assalti, di cadere nelle astuzie e negli inganni degli assalitori - Esempi antichi
         - Diligenza nell'ordinare le guardie, per le quali sono utili anche i cani - Importanza delle guardie durante i tempi di riposo
         - Vari modi in cui gli assediati possono avvisare gli amici e viceversa
         - Come riparare le rotture nelle mura procurate dalle artiglierie nemiche
         - La costanza degli assediati sbigottisce il nemico
         - Doti d'un buon capitano, che deve avere soprattutto ingegno inventivo - Due tipi di capitani lodati: quelli che devono formare un esercito e quelli che trovano un esercito già formato - In Italia è necessario saperlo fare e non lo possono fare che i grandi principi
         - I soldati svizzeri e spagnoli sono migliori degli italiani ma non raggiungono la perfezione degli antichi - Le armi italiane non sono buone per colpa dei principi
         - Difetti dei principi italiani nei secoli XV-XVI - Milizie nazionali: Il principe che per primo le introdurrà sarà signore d'Italia
         - Conclusione: invito ai giovani a far rivivere l'antica milizia

         Come conclusione accenniamo al fatto che spesso gli uomini di guerra non presero sul serio Machiavelli e le sue teorie sulla guerra, perché era ritenuto un uomo più avvezzo a maneggiare la penna che la spada. Lo stesso Matteo Bandello in una delle sue novelle narra di una brutta figura di Machiavelli nel campo di Giovanni delle Bande Nere all'assedio di Milano. Si era parlato del suo libro e Machiavelli, forse spinto dallo stesso Giovanni, capitano energico e talvolta feroce, al quale le truppe ubbidivano con prontezza e timore, volle fare un'ordinanza di fanti così come l'aveva descritta, ma per due ore non riuscì a ordinare i tremila fanti né ci riuscirà perché Giovanni lo sostituirà e in breve ordinerà i fanti. Dopo il pranzo il Capitano chiese a Machiavelli di narrare una "delle sue piacevoli novelle", come a richiamarlo a quello che sembrava il suo vero mestiere e per il quale comunque godeva di molta notorietà.
         L'episodio in verità non fa un gran torto al Machiavelli, ma certamente mette in luce la distanza tra la teoria e la pratica, tra la politica e l'arte della guerra in un secolo che segna l'inizio di una lunga debolezza dell'Italia in generale e di una sottomissione  talvolta pesante alle potenze straniere.

www.fausernet.novara.it/fauser/biblio/index007.htm

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