Il 23 Novembre 1999 esce in tutti i negozi di dischi Alanis Unplugged: registrato in occasione della performance Live per MTV, questo e' il primo album dal vivo della sua carriera e oltre a due brani inediti (No Pressure Over Cappuccino e Princes Familiar) nella track-list trova posto anche la cover di King Of Pain dei Police.
Dopo una breve pausa nei primissimi mesi del 2000 e prima di iniziare un altro nuovo mini-tour mondiale (“The One Tour ‘00”, con partenza da Seattle il 24 giugno e concerti in posti precedentemente esclusi dal “Junkie Tour” del ‘99), Alanis fa anche il suo debutto teatrale il 24 marzo 2000 sul palco del “Westside Theater” di New York. Recita nel lavoro di Eve Esler “The Vagina Monologues” interpretando i panni di una donna violentata durante la guerra nel Kosovo e di una ragazza libertina. Ogni spettacolo vede il tutto esaurito e Alanis riceve ottime critiche da parte della stampa e degli addetti ai lavori (soprattutto per la sua espressivita' sul palco e per la sua potenza vocale).
Prima di entrare nuovamente negli studi di registrazione, Alanis Morissette partecipa a due trasmissioni televisive: la prima, "An Intimate Evening With Alanis Morissette", altro non e' che una chiacchierata che Alanis ha fatto con alcuni fortunatissimi fan; la seconda, organizzata dal programma americano "Music In High Place" , ha visto Alanis e i componenti della sua band dare vita ad un Live nella terra degli indiani Navayho!
In questo momento sta incidendo il nuovo album: interamente scritto, diretto e prodotto da Alanis stessa, stando a quello si dice in giro dovrebbe avere un suono ancora piu' duro e tagliente...!!! Secondo quanto dichiarato dalla Maverick Records , l'uscita del nuovo lavoro discografico (a meno di piacevolissime sorprese) e' prevista per gli ultimi mesi del 2001!!!

...e la storia continua...