A questo punto la missione di Alanis e' non tradire la fiducia e le aspettative di chi la considera una grande promessa: aspettative forse troppo alte, che il secondo album puntualmente delude.
Now Is The Time, infatti, esce nell'ottobre del 1992 e riesce a vendere solo 50.000 copie contro le 200.000 del disco di esordio.
Probabilmente la gente non apprezza i cambiamenti di Alanis, pimi segni di quella maturazione che di li a poco la portera' ad essere la rocker incazzata, l'amante disincantata che oggi tutto il mondo conosce e ama.
Dopo il quasi fallimento del secondo album, inizia un periodo difficile, privo di idee.
Quelli della MCA hanno in programma di far sbarcare Alanis negli States e per preparare il terreno contattano il manager Scott Welch. Per Welch bisogna innanzitutto che la cantante si trasferisca a Toronto, cosi da poter fare nuove esperienze. Poi, cosciente della necessita' di doverle affiancare un valido collaboratore, le mette a disposizione un centinaio di artisti.
Ma questi sono songwriters che puntano all' hit parade, mentre Alanis al momento e' piu' interessata ad esprimere cio' che prova piuttosto che a scrivere un pezzo da primo posto in classifica!
Ormai ad un passo dal baratro, l'unica cosa che resta da fare e' trasferirsi di nuovo, lontano e ricominciare da zero.
Cosi Alanis prende la grande decisione: trasferirsi a Los Angeles, California.
E' un'ottima idea: la Citta' degli Angeli e' il cuore del music businnes. Ma puo' essere anche una metropoli spietata e Alanis lo sperimenta sulla propria pelle. I primi tempi per lei sono un vero inferno e nel Natale 1993 attraversa una brutta crisi psico-fisica che riesce a superare grazie all'aiuto della terapia.
Finalmente, nel febbraio 1994, avviene l'incontro che le cambiera' la vita. Viene invitata nello studio losangelino del produttore e autore Glen Ballard .
E' un altro colpo di fulmine artistico, i due si intendono alla perfezione e la MCA Publishing decide che Alanis e Glen devono lavorare assieme.
Insieme formano una coppia formidabile. Scrivono molti brani e sono frutto del loro lavoro anche tutte le canzoni che di li a poco formeranno il terzo album, Jagged Little Pill, terzo della sua carriera ma indiscutibilmente primo in quanto a successo col pubblico, questa volta mondiale.
Tutti i pezzi sono scritti di getto, come in uno stato di trance: in studio, lui siede su una sedia e lei per terra, e insieme fanno musica obbedendo solo al proprio istinto (e' da sottolineare come circa l'80% di Jagged Little Pill sia stato inciso utilizzando le primissime demo).