In chimica organica come in altre discipline il dubbio più che la certezza la fa da padrone, questo perché due reagenti possono dare più diun prodotto cambiando il meccanismo di reazione. Sorge quindi spontanea la domanda di come discriminare tra i diversi casi che si presentano.
Qui di seguito vengono elencati quattro classici dubbi per il chimico organico, non potendo dare risposte univoche, anche perché molte volte le reazioni decorrono con diversi meccanismi concorrenziali e simultanei, di energia pressapoco simili, ottenendo un insieme di prodotti più che un prodotto solamente, da cui l'importanza di conoscere le diverse tecniche di separazione.
Di seguito verranno quindi presentati i seguenti casi:

BASE versus NUCLEOFILO
una base è un reagente neutro o negativo in grado di fornire un doppietto elettronico verso un idrogenione (H+) per formare un legame covalente, si indica generalmente con B: o B:-; la basicità si misura attraverso la Kb (pKb), si ricorda che pKb+pKa = 14; una base è tanto più forte (pKb piccola) quanto più debole è il suo acido coniugato (pKa elevata) scala di basicità: basi deboli  —»  basi forti          I-   Cl-   N3-   AcO-   CH3S-   CN-   CH3O- pKb 23    21    9,4    9,2      6           4,9           -2 per un dato tipo di atomo, e a parità di carica, la nucleofilia è proporzionale alla basicità: EtO- > OH- > PhO- > AcO-	un nucleofilo è un reagente neutro o negativo in grado di fornire un doppietto elettronico ad un carbocatione CH3CH+C2H5 per formare un legame covalente, si indica generalmente con Nu: o Nu:-; la nucleofilia dipende dal substrato organico oggetto della reazione (carbocatione o carbonio con solo parziale carica positiva, aumenta all'aumentare della nuvola elettronica (bassa elettronegatività); scala di nucleofilia: Nu: deboli  —»  Nu:- forti AcOH   HCl   H2O   CH3OH   H3N   R3N   AcO-   Cl-   CH3O-   CN-   I-   CH3S-; la solvatazione (solventi protici) di un nucleofilo ne riduce la sua forza; per un dato tipo di atomo, e a parità di carica, la nucleofilia è proporzionale alla basicità: EtO- > OH- > PhO- > AcO-
SN2 versus SN1
favorita negli alogenuri alchilici primari; osservata a volte negli alogenuri alchilici secondari in assenza di agenti che possono stabilizzare un carbocatione; si ha inversione di configurazione nel centro stereogenico coinvolto nella reazione; la velocità della reazione dipende dalla concentrazione del nucleofilo; il meccanismo è favorito quando il nucleofilo è forte (anione): v=k·[RX]·[Nu]; il legame con il nucleofilo si forma contemporaneamente alla rottura del legame con il gruppo uscente in un unico stadio: Nu:- + (R)-2-alobutano —» (S)-2-[sostituente]butano + X- la velocità della reazione è poco influenzata dalla polarità del solvente, preferibili solventi aprotici	favorita negli alogenuri alchilici terziari; osservata a volte negli alogenuri alchilici secondari (favorita in particolare in presenza di derivati allilici o benzilici ossia sostituenti con doppi legami o aromatici); si ha racemizzazione nel centro stereogenico coinvolto nella reazione la velocità della reazione è indipende dalla concentrazione del nucleofilo; il meccanismo è favorito quando il nucleofilo è debole (neutro): v=k·[RX] si rompe dapprima in maniera eterolitica il legame con il gruppo uscente formando un carbocatione, a simmetria planare che si lega poi con il nucleofilo Nu:- + catione 2-butile —» ½ (R)-2-[sostituente]butano + ½ (S)-2-[sostituente]butano + X- la velocità della reazione aumenta fortemente all'aumentare della polarità del solvente
E 2 versus E 1
favorita negli alcoli e alogenuri alchilici primari; favorita da basi forti; la velocità della reazione dipende dalla concentrazione del nucleofilo; il meccanismo è favorito quando il nucleofilo è forte (anione): v=k·[RX]·[B] la base strappa un protone contemporaneamente alla formazione del doppio legame e distacco del gruppo uscente; la reazine è stereospecifica è la base attacca un protone in posizione opposta (anti) al distacco del gruppo uscente; si ottiene l'alchene cineticamente permesso dall'attacco in anti, spesso l'alchene meno sostituito è quello cineticamnete e statisticamente più favorito	favorita negli alcoli e alogenuri alchilici terziari; favorita da basi deboli; la velocità della reazione è indipende dalla concentrazione del nucleofilo; il meccanismo è favorito quando il nucleofilo è debole (neutro): v=k·[RX] si rompe dapprima in maniera eterolitica il legame con il gruppo uscente formando un carbocatione, a simmetria planare, successivamente per azione della base si stacca un protone; non si ha una stereochimica particolare; si ottiene l'alchene termodinamicamente più stabile
SN versus E
favorita a temperatura ambiente o leggero riscaldamento; favorita da nucleofili; favorita con sostituenti poco ingombranti (facile accesso al carbonio positivo o avente parziale carica positiva); favorita da nucleofili forti e con piccolo ingombro sterico come il cianuro (CN-), o idrogenosolfuro (HS-); favorita in molecole sature e acicliche	favorita da alte temperature (eliminazione di prodotti gassosi); favorita da acidi e basi forti; favorita da sostituenti ingombranti (difficile accesso della base o nucleofilo al carbocatione); favorita da basi forti e stericamente ingombrate come l'anione ter-butossido (t-butO-); favorita in presenza di derivati allilici o benzilici (ossia sostituenti con doppi legami o aromatici) quando il prodotto avrà doppi legami coniugati

Bibliografia