Nel I Secolo i Senesi ottengono la cittadinanza romana. La fondazione della città e' leggendaria: l'unica certezza è che fu centro etrusco su un luogo già abitato in epoca preistorica e protostorica.

Alla metà del V Secolo viene istituita la diocesi.

Tra il X e il XI Secolo mancano notizie della città fino al VII Secolo. Al volgere dell'anno 1000 è sede di un gastaldo longobardo e importante stazione sulla via Francigena, la direttrice che ogni anno conduce migliaia di pellegrini dal Nord Europa verso Roma.

Nel VII Secolo si affermano le istituzioni comunali. La città comincia ad estendere il suo dominio al di fuori delle mura e a scontrarsi con le città confinanti. Inevitabile col tempo anche la lotta con la città di Firenze.

Nel 1260 il crescendo di reciproca ostilità tra le due potenti città culmina con la battaglia di Montaperti, un colle a dodici chilometri da Siena, dove i ghibellini senesi trionfano sui guelfi fiorentini. Il gonfalone di Firenze viene trascinato per le vie della città, legato a ludibrio alla coda di un asino.

Nel 1269 appena nove anni dopo Montaperti i senesi vengono battuti da Carlo d'Angiò e dai fiorentini a Colle di Val d'Elsa. La sconfitta porta all'instaurazione di un governo guelfo e induce una profonda trasformazione sociale.

Tra il 1287 e il 1355 nasce il Governo dei Nove, espressione delle principali famiglie borghesi: si apre il periodo aureo del Medioevo senese, durante il quale la città mantiene una politica guelfa e l'amicizia con Firenze. La città viene abbellita con la costruzione del Palazzo Pubblico, del Duomo e di importanti palazzi nobiliari. Eccezionali i risultati raggiunti in questo periodo nelle arti figurative.

Nel 1348 la peste, che investe la città già indebolita dalla carestia, mette in ginocchio la repubblica dimezzandone la popolazione. All'epidemia fanno seguito sollevazioni popolari e aspre lotte interne che portano alla caduta del Governo dei Nove.

Tra il 1399 e il 1512 vi è un periodo di alterne vicende, della consegna del potere a Gian Galeazzo Visconti, duca di Milano, alla signoria di Pandolfo Petrucci il Magnifico.

Nel 1531 la città è occupata dagli spagnoli, e proprio un'insurrezione contro questi ultimi darà a Cosimo I de' Medici, loro alleato, l'occasione per attaccare Siena.

Tra il 1553 e il 1559. Nel 1553 l'esercito spagnolo devasta invano castelli e terre della repubblica; l'anno seguente un esercito ancora più potente assedia Siena. La città si arrende nel 1555, ma oltre 650 famiglie si riparano a Montalcino e vi rimangono fino al 1559, quando gli accordi della pace di Cateau Cambrésis sanzionano la caduta definitiva della Repubblica.

Tra il XVIII e il XIX Secolo con la dinastia lorenese, nella seconda metà del Settecento, e poi nel secolo successivo, la città conosce una progressiva ripresa che la consegna , ristabilita nella pienezza delle sue funzioni, al Regno d'Italia.

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