Il castello di Issogne e' ricco di decorazioni pittoriche, eseguite da artisti differenti, non sempre noti o identificabili, in un arco di tempo relativamente breve, a cavallo tra la fine del XV e la prima parte del XVI secolo.
Entrando nel castello si incontrano subito le lunette delle botteghe artigiane e del corpo di guardia sotto le volte del portico. Questi affreschi che ci mostrano la bottega del sarto, la farmacia, la macelleria, il corpo di guardia, il mercato di frutta e verdura, la bottega del fornaio, dello speziale, del pizzicagnolo sono nitidi squarci sulla vita quotidiana dell'epoca: le scene sono rappresentate vivacemente e insieme con realismo, spontaneità e a volte con un pizzico di umorismo. Il ciclo delle botteghe artigiane è attribuito al pittore Colin, che troviamo a volte citato come Magister Collinus, in virtù di un graffito, presente proprio al di sopra della panca nella lunetta del corpo di guardia, che appunto indica il suo nome come autore dell'opera.
Nel 1499 Colin lavora ad Aosta al decorazione delle volte nella collegiata dei Santi Pietro ed Orso, che era sottoposta a restauro per volere del suo priore, lo stesso Giorgio di Challant che dirige anche i lavori nel castello di Issogne. Colin giunge in Val d'Aosta da Ivrea, dove aveva realizzato, presumibilmente nel 1493, il fondale della pala con l'Adorazione dei Magi per la cappella dei Tre Re; è un pittore di buone qualità, cresciuto in Piemonte ma, come abbiamo visto, trasferito in Val d'Aosta, chiamato da Giorgio di Challant.
Anche le pitture della cappella del primo piano sono attribuite a Colin: qui troviamo raffigurati i Profeti, gli Apostoli e i quattro Dottori della Chiesa, che sono una sorte di introduzione mistica ai temi centrali della storie della vita della Vergine e dell'infanzia di Cristo. Nella cappella le raffigurazioni coinvolgono tutti gli elementi dello spazio architettonico andando ad interessare sia il polittico sia le pareti e le vetrate, ma sono compromesse nella qualità artistica dalle pesanti ridipinture del restauro del 1936.
Un altro maestro impegnato nei lavori del castello di Issogne è il Maestro di Wuillerine. In realtà non sappiamo molto di lui, ma studi stilistici hanno permesso di individuare la stessa mano negli affreschi della salle basse di Issogne ed in un ex voto presente nella collegiata di Sant'Orso ad Aosta; questo ex voto è datato al 1514 ed è dedicato alla guarigione della povera storpia Wuillerine, da cui il nome di Maestro di Wuillerine. Rileviamo che anche in questo caso le maestranze alle dipendenze di Giorgio di Challant operano indifferentemente ad Issogne o ad Aosta.
Il Maestro di Wuillerine è l'autore delle decorazioni del salone al piano terra del corpo centrale del castello dove Giorgio di Challant amministrava la giustizia, la salle basse. Le decorazioni di questa sala sono state portate a termine con ogni probabilità entro il 1509, anno della morte del committente Giorgio di Challant. Sulle pareti si dispiegano finte colonne e drappi che segnano il ritmo del racconto figurato e incorniciano, unitamente alla finta balaustra, le scene di cui gli stessi membri della famiglia di Challant sono protagonisti. Questa sorta di gioco raggiunge il suo culmine nella rappresentazione del giudizio di Paride, in cui lo stesso Giorgio veste i panni pensosi di Paride chiamato ad esprimere il suo giudizio, come tante volte avrà fatto lo stesso priore nell'adempimento delle sue funzioni. L'osservazione attenta delle scene raffigurate nella sala ci consente di ipotizzare verosimilmente che il capomastro di questo cantiere pittorico, il nostro Maestro di Wuillerine, dovesse provenire d'oltralpe; questa affermazione è giustificata dalla presenza, nei paesaggi, di architetture a graticcio con i tetti molto spioventi e di mulini a pale che, insieme ad un curioso tromp l'oeil raffigurante un bruco ed una mosca sul piano d'appoggio dello stemma affrescato sulla cappa del camino, ci riportano all'ambito franco-fiammingo.
Sempre da oltralpe sembra provenire anche l'ignoto artista autore degli affreschi negli oratori di Marguerite de la Chambre al primo piano ed in quello di Giorgio di Challant al secondo piano del complesso; la corretta attribuzione degli affreschi è resa particolarmente difficoltosa dal pesante intervento di ridipintura promosso dall'allora Ministro dell'Istruzione Nazionale Cesare Maria De Vecchi nel 1935 e attuato l'anno successivo.
Gli oratori sono due piccoli ambienti a pianta quadrata, sovrapposti ed entrambi voltati a crociera. Nell'oratorio al primo piano, in cui si ritirava Marguerite de la Chambre, troviamo rappresentati l'Assunzione della Vergine e i martiri di Santa Caterina e di Santa Margherita; nel soprastante oratorio, teatro delle devote meditazioni del priore Giorgio di Challant, è invece rappresentata la Passione di Cristo nelle scene della Crocefissione, della Pietà e della Deposizione del Sepolcro.
L'arredo pittorico del castello di Issogne spazia anche all'esterno, andando ad interessare anche il cortile. Infatti sulle facciate interne dell'edificio troviamo rappresentato il Miroir pour les enfants de Challant, una rappresentazione degli stemmi dei diversi rami della grande famiglia. Il Miroir è stato pensato con molteplici funzioni, quali l'esaltazione della casata, la conservazione della memoria storica dei legami familiari, il fornire un esempio da seguire per le generazioni future. In quest'ottica si inseriscono anche le decorazioni monocrome sul muro interno del giardino. Il tema proposto è in questo caso rappresentato da filosofi e saggi dell'antichità, forse in origine affiancati dai nove prodi e dalle nove eroine. Questa incertezza è dovuta al fatto che in questo caso le pitture, pur essendo state recentemente restaurate, sono pur tuttavia in gran parte andate perdute e possiamo averne informazione solo tramite la testimonianza di chi ci ha preceduti.