I.I.S.S. Altamura - Istituto Tecnico per Geometri "Nervi" - Istituto Tecnico Industriale "Galilei"

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L'etano

cicloesano

Cicloesano 1-2 bisostituito

Cicloesano 1-3 bisostituito

Conformazioni ed energie nel cicloesano

 

Le conformazioni del cicloesano

In questa conformazione detta a sedia tutti i legami sono in conformazione eclissata e rappresenta quindi la conformazione a minore energia. Si notino come gli H assiali puntino o verso sopra o verso il basso rispetto all'anello, in modo alternato. Si notino anche gli H equatoriali che puntano verso l'esterno dell'anello. Ruotando la struttura col mouse si possono notare come tutti gli H sui C siano eclissati in questa conformazione a sedia.

In questa conformazione tutti i gruppi sono eclissati ed è perciò la più energetica possibile. Qui non ci sono H assiali ed equatoriali, anzi due H si trovano nella posizione stericamente più costretta. Ruotando si noteranno i C-C eclissati che rendono più energetica questa conformazione rispetto a quella a sedia
Conformazione a barca



Quest'altra conformazione, detta semisedia, non è completamente eclissata o sfalsata, perciò avrà un'energia intermedia tra le due conformazioni più comuni. Nell'animazione si potrà notare come la libera rotazione, o flip flop, comporta che gli H assiali diventino equatoriali e viceversa.
Animazione Flip Flop