Il Calendario 1999 fu composto fra la settimana finale del 1998 e le prime settimane del 1999. A questo calendario ha partecipato uno solo dei f.lli Mattioli, quello che non è capace di disegnare.

Utilizzando un banale editor di testo, qualche immagine presa qua e là su Internet e stampando su carta da fotocopiatrice con una vecchia stampante a colori, questo calendario ha avuto una tiratura di quasi 50 copie. Veniva distribuito gratuitamente.

Ogni mese metteva in burla alcuni degli argomenti tipici dei Calendari di frate Indovino o di Barbanera: i consigli di un esperto fanfarone, un finto proverbio del mese, grottesche notizie di astronomia e meteo e i consigli pratici di Suor Pistone.

Dopo il mese di Dicembre fu inserito anche Undicembre. Questa tradizione di mettere mesi in più si mantenne fino al 2001.

Per il calendario 1999 fu scritta anche un'espansione, chiamata OMaggio, preparata per il Maggio dello stesso anno.

Questo calendario fu ospite del sito Bruzzi ed è possibile scaricarlo in versione RTF Calendario 1999.zip - 1,69 Mb .