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Castellammare nasce come Emporium Segestanorum (porto della vicina Segesta) e fino all'arrivo degli Arabi la sua storia si identifica con quella della città elima. Si ipotizza che l'emporio esistesse già a partire almeno dagli inizi del V secolo a.C. Testimonianze in tal senso si ricavano sia dagli scritti di Erodoto sia da quelli di Diodoro Siculo e di Tucidide, che a proposito della spedizione ateniese in Sicilia del 415 a.C., più volte parla di navi che andavano o venivano da Segesta. A fare esplicito riferimento al porto segestano sono però Strabone e il geografo Tolomeo, che tuttavia dà un'errata collocazione del sito, forse per un mero errore materiale nella trasmissione del testo.

Con l'arrivo degli arabi agli inizi dell'800 il paese prende il nome di Al Madarig ("la scalinata", nome che sembra derivare dalla scalinata che dalla parte più alta del bastione fortificato conduceva al porto). Sono gli arabi a realizzare il primo nucleo del castello poi ampliato dai Normanni. L'edificio fortificato venne edificato su di uno sperone di roccia a ridosso del mare e collegato alla terraferma per mezzo di un ponte levatoio ligneo.

Agli inizi del secondo millennio, Castellammare diviene importante fortezza dei Normanni prima, degli Svevi poi e centro di battaglie fra Angioini e Aragonesi. Nel 1314 Roberto d'Angiò conquista Castellammare, la cui guarnigione si arrende sembra senza opporre resistenza. Nel 1316 sono gli aragonesi con Bernardo da Sarrià a impadronirsi del castello distruggendone parte delle fortificazioni e una delle tre torri. La guerra si conclude con la vittoria di Federico II e il porto verrà interdetto alle attività commerciali in ragione del tradimento in favore degli Angioini.

Castellammare tornerà a crescere dopo i Vespri quando la cittadina fu terra baronale di proprietà di Federico d'Antiochia e diventa importante polo commerciale legato all'esportazione del grano. Di questo periodo è l'amplimento del castello sul mare. In particolare è il 10 gennaio 1338 che da proprietà demaniale regia diventa baronia sotto Raimondo Peralta. Nel 1554 il territorio diviene feudo di Pietro de Luna.

Fino al 1500 Castellammare aveva un ruolo prettamente commerciale e di servizio per l'entroterra e la cittadina era scarsamente abitata. Il nucleo originario attorno al castello viene protetto nel 1521 da una prima cinta muraria (la seconda cinta muraria fu completata nel 1587 con 3 porte di accesso). Essa tuttavia non deve avere dato molta sicurezza all'abitato visto che l'incremento demografico fu irrilevante per tutto il secolo (nel 1374 vi erano 413 abitanti,
450 nel 1526, 463 nel 1595[6]), tanto da far chiedere da Giacomo Alliata, che aveva la baronia sul posto, al Regno di Napoli una licentia populandi. Licenza che ebbe scarso effetto posto che nel 1630 erano presenti 790 abitanti. Nel 1653 si arriverà a 1279 abitanti. L'insuccesso del ripopolamento sarà dovuto principalmente alle incursioni saracene. Tra la fine del Cinquecento e l'inizio del Seicento il paese si espande lungo l'asse nord-sud


Della seconda metà del XVI secolo è la chiesetta della Maria SS.Annunziata, realizzata a pochi metri dal mare di "cala marina" e alla quale nel 1590 fu aggregato un convento di Carmelitani, oggi non più esistente[6]. Il paese in quel periodo era abitato principalmente da marinai e da addetti al carico-scarico merci (soprattutto il grano prodotto nell'entroterra). Nel 1700 il paese continua a espandersi sempre lungo la direttrice nord-sud ma in modo più irregolare. Acquista sempre più importanza il caricatore di Cala Marina rispetto a quello di Cala Petrolo, questa sull'alta parete di tufo prospiciente il mare vedeva fino ad allora la presenza di diversi magazzini e del mulino Zangara.

Alla fine del Settecento e inizi dell'Ottocento con il frazionamento del latifondo e lo sviluppo di colture intensive (viti soprattutto) aumenta il fabbisogno di manodopera e diviene più numeroso il ceto contadino e si assiste a un notevole flusso immigratorio: se nel 1774 vi erano 3859 abitanti, nel 1798 se ne contano circa 6.000. All'incremento demografico contribuì la fortificazione del borgo attorno al castello. Tanto che nel 1798 quando gli abitanti saranno 6000 nella città sarà possibile individuare tre stadi morfologici ben distinti: il nucleo del castello, la città murata e la città fuori le mura.

Nel settecento e nell'Ottocento il paese continua ad ampliarsi, avendo come fulcro del proprio sviluppo economico il porto. Gli ultimi decenni del secolo XIX sono caratterizzati dalla crescita economica, gli abitanti nel 1901 sono 20.605.
Il porto fu dotato di strutture fisse di attracco solo nel 1890 (anno di costruzione della banchina), e solo nel 1907 all'estremità del molo sarà collocata la gru da tre tonnellate.

Continua.......