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Silvio Berlusconi primogenito di una famiglia della piccola borghesia milanese. Il padre Luigi Berlusconi (Saronno, 1908 – Milano, 1989) era impiegato alla Banca Rasini, della quale nel 1957 divenne procuratore generale; la madre Rosa Bossi detta Rosella (Milano, 1911 – 2008) era casalinga, e in precedenza aveva lavorato come segretaria alla Pirelli. Dal loro matrimonio, oltre a Silvio, nacquero Maria Antonietta (Milano, 1943 – 2009), ex ballerina,[7] e Paolo (Milano, 1949), anch'egli imprenditore.

Silvio cresce nel quartiere Isola, in via Volturno, nel 1954 conseguì la maturità classica al liceo salesiano Sant'Ambrogio di Milano.
Si iscrisse alla facoltà di Giurisprudenza presso l'Università Statale dove, nel 1961, si laureò con lode, discutendo una tesi in diritto commerciale con relatore il professor Remo Franceschelli. La tesi, intitolata Il contratto di pubblicità per inserzione, fu premiata con cinquecentomila lire dall'agenzia pubblicitaria Manzoni di Milano. Dopo la laurea, non svolse il servizio militare.

Nel 1964 conobbe Carla Elvira Lucia Dall'Oglio (La Spezia, 1940), che sposò il 6 marzo 1965 e dalla quale ebbe in seguito i figli: Maria Elvira detta Marina (Milano, 10 agosto 1966) e Pier Silvio (Milano, 28 aprile 1969). Nel 1980, al Teatro Manzoni di Milano conobbe l'attrice Veronica Lario, nome d'arte di Miriam Bartolini (Bologna, 1956), intraprendendo subito con lei una relazione extraconiugale, facendola trasferire a vivere insieme alla madre di lei nella sede operativa della Fininvest, presso villa Borletti di via Rovani a Milano.
Nel 1985 Berlusconi divorziò da Carla Dall'Oglio e ufficializzò la relazione con Veronica, che sposò con rito civile nel 1990, dopo la nascita dei figli: Barbara (1984), Eleonora (1986) e Luigi (1988). Il 2 maggio 2009 Veronica Lario ha annunciato di voler chiedere la separazione.
Nel dicembre 2012 la sentenza di separazione non consensuale depositata al tribunale di Milano pone fine al matrimonio con la Lario e fissa a 3 milioni di euro mensili l'assegno di mantenimento che Berlusconi dovrà versarle. Tuttavia, gli avvocati difensori del Cavaliere hanno presentato ricorso contro la decisione dei giudici sulla sentenza di primo grado e tale richiesta, è stata resa nota e formalizzata nel marzo 2013.

Nel 2012, Berlusconi si è inoltre fidanzato con Francesca Pascale, showgirl napoletana di 28 anni tra le fondatrici del club "Silvio ci manchi" e candidata alle elezioni provinciali del 2009 (anche se sin dal gennaio 2011 aveva dichiarato di avere una nuova compagna, pur non rivelandone l'identità).

Dal 1974 Berlusconi risiede nella settecentesca Villa San Martino, acquistata da Annamaria Casati Stampa di Soncino, figlia ed erede dello scomparso marchese Camillo per tramite dell'avvocato Cesare Previti che sino alla emancipazione era stato suo tutore legale.
La villa, passata di mano insieme ad alcuni terreni circostanti per 750 milioni di Lire, fu nel 1983 accettata dalla Cariplo come garanzia per un prestito di circa 7 miliardi di Lire.

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