L’itinerario da Postalesio prosegue su una carrozzabile in una fitta serie di boschi che si aprono intorno a dossi ornati da filari di vite in belle forme arrotondate verso Vendolo, quindi Castione Andevenno. Ben esposto al sole e dal clima mite il paese, chiamato “il giardino della Valtellina”, offre una precoce fioritura primaverile ed una vegetazione spontanea e variegata. Ha inizio qui il Circuito del Sassella dal nome antico di “rupe”, in piena zona D.O.C.G. del Valtellina. Una breve sosta alla Parrocchiale di S.Martino del sec. XVI, per proseguire verso l’abitato di Grigioni. Con svolta a sinistra la strada percorre tutta la frazione con vecchie cantine che fino alla metà del secolo scorso producevano il “Grisun”, tra i migliori Sassella, proprio grazie al clima particolarmente temperato. La carrozzabile principale risale tutta la dorsale del Sassella fino a Piatta, quindi Triangia, per ridiscendere verso S.Anna e Sondrio in via Bernina con deviazione a sinistra in viale Milano per Piazza Garibaldi.
In via Bernina una deviazione a destra in via Valeriana, ove si trova il Centro Studi Fondazione Fojanini, ci conduce verso la localita’ Triasso, ammirando la Costiera del Sassella esposta verso Sondrio in tutta la sua bellezza. Una deviazione a destra sulla SS 38 in prossimità della località Sassella, conduce al Santuario della Beata Vergine Annunciata del sec. XV ove si trovano affreschi di autori di notevole importanza quali De Passeris, Ferrari, Adamo e Romegialli, preziose tele ed una bella ancona lignea. Sopra il portale gotico é presente un’antica lunetta ad altorilievo in marmo bianco, probabilmente dei Rodari. L’itinerario ritorna sulla SS 38 con deviazione a sinistra fino alle porte della città di Sondrio con ingresso a sinistra in prossimità dello stadio comunale sulla via Valeriana, quindi via Bernina, viale Milano per Piazza Garibaldi.

PERCORSI A PIEDI :
1) A Grigioni si lascia l'auto presso un agglomerato di cantine di piccoli viticoltori. Un sentiero le attraversa e conduce su una balconata quale punto panoramico di notevole bellezza. Una strada, dal parcheggio prosegue attraverso i vigneti della costiera del Sassella sino all'incrocio con la sterrata proveniente da Moroni di Castione, e conduce sino alla località Triasso. TEMPO: ore 2

2) A Triasso si prende la carrozzabile a sinistra, costeggiando tutta la balconata del Sassella verso Sondrio. In prossimità del Convento di S.Lorenzo si prende una mulattiera a destra in discesa, che attraverso i vigneti conduce all'ingresso della città da Piazzetta Carbonera, quindi a Piazza Garibaldi di Sondrio. TEMPO: ore 1 e 50 min.

3) Da Piazza Garibaldi di Sondrio si prosegue in via De Simoni con deviazione in Largo Stella, quindi in via Valeriana. L' itinerario segue la vecchia strada Valeriana sino alla località Sassella, ove é situato l'omonimo Santuario. Di rilievo una serie di cappelle lungo l' itinerario, tra le quali quella dei Dodici Apostoli, situata in mezzo ai vigneti. TEMPO: ore 1 e 30 min.

4) Da Piazza Garibaldi di Sondrio si segue a sinistra via Lungo Mallero Cadorna sino alla località Gombaro. Si attraversa il nuovo ponte sul Mallero, proseguendo nel fitto bosco verso la località Maioni, raggiungendo la località Mossini, quindi verso Campoledro con deviazione a destra seguendo la mulattiera che conduce in Piazzetta Carbonera ritornando in Piazza Garibaldi. TEMPO: ore 1 e 50 min.