Da Montagna Valtellina la strada corre seguendo il tracciato della Panoramica dei Castelli verso Poggiridenti attraverso un meraviglioso paesaggio a vigneti digradanti verso il fondovalle. Inizia qui il Circuito dell'Inferno. In prossimità dell'abitato di Poggiridenti una deviazione a destra su una stradina scende sino al fondovalle collegandosi alla SS 38. A Poggiridenti, di notevole rilievo, la chiesa della Madonna del Carmine del sec. XVII, posta su un poggio, e la chiesa di S.Fedele del sec. XVI con annesso l'Oratorio di Gesù Cristo Salvatore al centro dei paese. Proseguendo lungo la Panoramica dei Castelli, verso Tresivio, a margine della strada, poco prima dell'abitato si trova l'imponente costruzione della Santa Casa di Loreto del sec. XVIII, posta su un conoide circondato da vigneti. Tresivio, risalente ad epoche romane, conserva la chiesa arcipretale dei S.S.Pietro e Paolo del sec. XVIII. Fa da contorno l'Oratorio dei Calvario, probabilmente del sec. XVII, situato su una rupe dalla quale si domina tutto il paese e gran parte della media Valtellina verso Sondrio. Da Tresivio la strada risale un conoide di direzione per inoltrarsi in Comune di Ponte Valtellina alle cui porte si trova la chiesa di S.Gregorio dei sec. XVI. L'antico borgo, culla di illustri famiglie nobiliari e patria di personaggi di rilievo, merita una visita a piedi. L' itinerario prosegue scendendo verso Chiuro, uno dei centri di raccolta principale della produzione viticola.
Di notevole importanza il centro storico con le caratteristiche corti nobiliari e contadine.

PERCORSI A PIEDI:
1) A km. 2 da Poggiridenti, sulla Panoramica dei Castelli, una deviazione verso destra poco prima della chiesa della Madonna del Carmine conduce ad una mulattiera che attraversa tutta la zona vitata dell'Inferno per giungere in via Tartano in località "Trippi", incrociando la strada Valeriana che prosegue il percorso verso la frazione Pignotti, quindi la SS 38.
TEMPO: ore 1

2) A Chiuro, da piazza Stefano Quadrio si prosegue per via Roma, quindi in via Medici, circondati da palazzi signorili e corti antiche verso via Rivaccia che conduce a Ponte Valtellina. La strada diventa mulattiera ad acciottolato e percorre la campagna a vigneti e meleti sino al borgo antico di Ponte, incontrando Palazzo Guicciardi quindi la chiesa di S.Maurizio del XIV sec. in piazza Luini, al centro del paese.
TEMPO: min. 30

3) Con deviazione a Poggiridenti, verso il centro del paese, su un poggio si erge alla vista la chiesa parrocchiale di S.Fedele con dinnanzi un breve sagrato e sul lato destro l'Oratorio di Gesù Cristo Salvatore del sec. XVI. La vista spazia sui vigneti circostanti e sulla valle fino al valico dell'Aprica, con l'abitato di Tresivio e la Santa Casa di Loreto. I'itinerario prosegue pianeggiante lungo i vigneti digradanti sino in località Rusconi, quindi S.Pietro in comune di Tresivio. A destra una stradina conduce all'imponente edificio religioso, ove esisteva già nel 1440 una cappella detta "della Madonna di Tronchedo", della potente famiglia Beccaria. Si tratta di un vasto edificio posto su un poggio circondato da vigneti dalle impostazioni stilistiche differenti, nel complesso comunque armonioso. Al contrario della maggior parte delle chiese valtellinesi rimaste grezze, salvo la facciata, l'edificio é stato concepito come un palazzo barocco, studiato in ogni suo piccolo particolare.
TEMPO: min. 30

4) Partendo dal centro di Tresivio un sentiero a mulattiera conduce su una rupe, dove é situato l'Oratorio del Calvario del sec. XVII, dalla quale si domina il paese retrostante e tutta la zona della media Valtellina verso Sondrio. Reperti archeologici preistorici trovati nei vigneti sottostanti e nei dintorni, conservati ora presso il Museo Civico di Sondrio, dicono chiaramente come Tresivio fosse abitato in epoche remote, prima di diventare importante centro di pieve.
TEMPO: min. 10