Il regno di Capablanca era nel suo massimo fulgore e nessuno dei maestri di allora sembrava rappresentare un rischio per lui. L'avversario più quotato sembrava essere il giovane Gran Maestro russo (emigrato in Francia) Alexander Alexandrovic Alekhine che negli ultimi anni aveva collezionato un'ottima serie di vitttorie ed ottimi piazzamenti nei principali tornei internazionali, che però aveva anche perso tutti gli incontri diretti con Capablanca. Vennero comunque fatti degli accordi preliminari fra i due per l'eventuale organizzazione di una sfida valida per il campionato del mondo che si sarebbe dovuta svolgere in Argentina. Nel 1927 però, venne organizzato a New York un grande torneo, il cui vincitore si sarebbe battuto per il titolo mondiale e, in caso di vittoria del torneo da parte di Capablanca, lo sfidante sarebbe stato il secondo classificato. Questa clausola offese Alekhine che aveva già preso accordi in Argentina per la disputa del match con il campione cubano, ma partecipò comunque al torneo. Capablanca vinse con autorità il torneo, distaccando Alekhine di ben due punti e mezzo ed aggiudicandosi tutti i «mini-match», dal momento che si giocava a quattro gironi. La classifica finale fu: 1° Capablanca 14 punti, 2° Alekhine ad 11½, 3° Nimzovic a 10½, 4°° Spielmann ad 8, 6° Marshall a 6. In quest'impressionante elenco di maestri mancavano solo Rubistein (che ingiustamente non venne invitato), Bogoljubov (che aveva preteso un compenso troppo elevato) e Lasker, anch'egli non invitato, si disse, per timore che vincesse il torneo ed acquistasse il diritto a battersi nuovamente con Capablanca, a dispetto dell'organizzazione che voleva uno sfidante più giovane.
Dopo questo torneo Alekhine proseguì la sua preparazione senza scoraggiarsi e vinse il torneo di Kecksmett senza perdere nemmeno una partita, ma la maggior parte dei suoi contemporanei non lo riteneva ancora all'altezza di Capablanca. Secondo Spielmann, Alekhine non avrebbe vinto nemmeno una partita, Boguljubov pronosticò un punteggio finale di 6-3 per Capablanca e sia Nimzovic che Maroczy espressero pareri simili. L'unico che gli dava un po' di fiducia era il vecchio Lasker che dichiarò che se Alekhine fosse riuscito a dominare i propri nervi e giocare al massimo delle sue possibilità, avrebbe anche potuto compiere «l'impossibile», cioè battere Capablanca.
Da parte sua Alekhine aveva studiato minuziosamente le partite e lo stile di Capablanca ed aveva affinato la sua preparazione sulle posizioni semplificate e sui finali, tipico "terreno di caccia" del Campione del mondo, ma soprattutto aveva una profonda fiducia nei propri mezzi, tanto che prima di intraprendere il viaggio verso Buenos Aires dichiaro: «Non so come potrò vincere sei partite a Capablanca, ma non so neppure come potrà vincerle lui a me!». I precedenti però non sembravano certo confortarlo, Alekhine si era scontrato con Capablanca dodici volte, rimediando cinque sconfitte (due in partite di esibizione a San Pietroburgo nel 1913, due al Torneo di San Pietroburgo del 1914 ed una al torneo di New York del 1927) e sette pareggi.
Nelle sue note Alekhine arrivò alla conclusione che capablanca era solito rimanere sulla difensiva nelle aperture, data la limitatezza delle sue conoscenze teoriche, mentre nel medio gioco il suo intuito posizionale era veramente formidabile e meritava per intero la fama acquisita; quanto ai finali, pur essendo il cubano uno dei migliori specialisti, non era sicuramente un maestro assoluto.