NOMENCLATURA DELLA CHIMICA ORGANICA
La nomenclatura ufficiale o IUPAC sta sempre più prendendo piede rispetto la nomenclatura classica
che ancora fa sentire la sua importanza nel nome di alcune molecole e alcuni sostituenti.
Possiamo organizzare le regole che ci permettono di chiamare un semplice composto della chimica
organica su sette diversi punti.
- Si identifica la catena lineare di atomi di carbonio più lunga. Il numero di atomi di
carbonio di questa catena determina il nome fondamentale dell'alcano.
- Si numera la catena normale di atomi di carbonio in modo che la numerazione parta
dall'estremità della catena normale più vicina ad una catena laterale o un sostituente
non alchilico.
- La posizione della catena laterale è individuata dal numero del carbonio della
catena normale da cui la catena laterale si ramifica.
- Quando sono presenti due o più sostituenti, si individua la loro posizione con
il numero del carbonio della catena normale a cui sono legati. La numerazione della catena normale
è scelta in modo da dare ai sostituenti i numeri più bassi possibili.
L'ordine con cui i sostituenti figurano nel nome del composto può essere un ordine di
complessità crescente (in questo caso il metile è indicato prima dell'etile) oppure
il semplice ordine alfabetico (l'etile è riportato prima del metile) e quest'ultimo sistema
è quello che va per la maggiore.
- Quando sono presenti sullo stesso atomo di carbonio due sostituenti diversi, il numero
corrispondente è riportato due volte.
- Quando due o più sostituenti sono identici si usa il prefisso di-, tri-, tetra-,
penta-, esa-, epta-, e così via. Tali prefissi non inficiano l'ordine alfabetico
dei sostituenti (vedi punto precedente). I numeri sono separati da virgole.
- Quando si possono individuare nel composto due catene normali della stessa lunghezza,
la catena normale che dà luogo al maggior numero di sostituenti definisce il nome base
dell'idrocarburo.
Riportiamo ora una tabella relativa al nome degli idrocarburi più comuni che danno poi nome alle molecole derivate con l'utilizzo di opportuni suffissi:
idrocarburo |
nome |
gruppi funzionali |
suffisso |
CH4 |
metano |
alchene C=C |
ene |
CH3CH3 |
etano |
alchino CC |
ino |
CH3CH2CH3 |
propano |
alcolo OH |
olo |
CH3CH2CH2CH3
(CH3)3CH |
butano isobutano |
acido COOH |
oico |
Riportiamo ora una tabella relativa al nome degli alcani più comuni che danno
poi nome alle molecole derivate con l'utilizzo di opportuni suffissi:
Riportiamo ora una tabella relativa al nome dei sostituenti più comuni ritrovati in
chimica organica. In grassetto è indicati l'atomo di carbonio che si attacca sulla
catena normale che da il nome alla molecola
formula del sostituente |
nome |
eterogruppo |
nome |
CH3- |
metile |
F- |
fluoro |
CH3CH2- |
etil |
Cl- |
cloro |
CH3CH2CH2- |
propile |
Br- I- |
bromo iodo |
CH3CHCH3- |
isopropile |
-CN
|
ciano |
CH3CH2CH2CH2-
(CH3)2CHCH2-
CH3CH2CHCH3-
(CH3)3C- |
butile isobutile sec-butile ter-butile |
-NO -NO2 |
nitroso nitro |
In termini grafici, pi` facilmente comprensibili, abbiamo le seguenti formule
di struttura per i sostituenti alchilici isopropile, sec-butile, isobutile, tert-butile,
isopentile e neopentile:
Bibliografia
S. Passananti, S. Ponente, C. Sbriziolo “Principi di chimica” Tramontana 2000
T.W. Graham Solomons "Chimica organica" 1988
Angela Zampella http://www.federica.unina.it/corsi/chimica-organica-1/ 2015
|