NOMENCLATURA DELLA CHIMICA ORGANICA

La nomenclatura ufficiale o IUPAC sta sempre più prendendo piede rispetto la nomenclatura classica che ancora fa sentire la sua importanza nel nome di alcune molecole e alcuni sostituenti.
Possiamo organizzare le regole che ci permettono di chiamare un semplice composto della chimica organica su sette diversi punti.

  1. Si identifica la catena lineare di atomi di carbonio più lunga. Il numero di atomi di carbonio di questa catena determina il nome fondamentale dell'alcano.
  2. Si numera la catena normale di atomi di carbonio in modo che la numerazione parta dall'estremità della catena normale più vicina ad una catena laterale o un sostituente non alchilico.
  3. La posizione della catena laterale è individuata dal numero del carbonio della catena normale da cui la catena laterale si ramifica.
  4. Quando sono presenti due o più sostituenti, si individua la loro posizione con il numero del carbonio della catena normale a cui sono legati. La numerazione della catena normale è scelta in modo da dare ai sostituenti i numeri più bassi possibili.
    L'ordine con cui i sostituenti figurano nel nome del composto può essere un ordine di complessità crescente (in questo caso il metile è indicato prima dell'etile) oppure il semplice ordine alfabetico (l'etile è riportato prima del metile) e quest'ultimo sistema è quello che va per la maggiore.
  5. Quando sono presenti sullo stesso atomo di carbonio due sostituenti diversi, il numero corrispondente è riportato due volte.
  6. Quando due o più sostituenti sono identici si usa il prefisso di-, tri-, tetra-, penta-, esa-, epta-, e così via. Tali prefissi non inficiano l'ordine alfabetico dei sostituenti (vedi punto precedente). I numeri sono separati da virgole.
  7. Quando si possono individuare nel composto due catene normali della stessa lunghezza, la catena normale che dà luogo al maggior numero di sostituenti definisce il nome base dell'idrocarburo.

Riportiamo ora una tabella relativa al nome degli idrocarburi più comuni che danno poi nome alle molecole derivate con l'utilizzo di opportuni suffissi:
idrocarburo nome gruppi funzionali suffisso
CH4 metano alchene C=C ene
CH3CH3 etano alchino CC ino
CH3CH2CH3 propano alcolo OH olo
CH3CH2CH2CH3
(CH3)3CH
butano
isobutano
acido COOH oico

Riportiamo ora una tabella relativa al nome degli alcani più comuni che danno poi nome alle molecole derivate con l'utilizzo di opportuni suffissi:


Riportiamo ora una tabella relativa al nome dei sostituenti più comuni ritrovati in chimica organica. In grassetto è indicati l'atomo di carbonio che si attacca sulla catena normale che da il nome alla molecola
formula del sostituente nome eterogruppo nome
CH3- metile F- fluoro
CH3CH2- etil Cl- cloro
CH3CH2CH2- propile Br-
I-
bromo
iodo
CH3CHCH3-
isopropile -CN
ciano
CH3CH2CH2CH2-
(CH3)2CHCH2-
CH3CH2CHCH3-
(CH3)3C-
butile
isobutile
sec-butile
ter-butile
-NO
-NO2
nitroso
nitro
In termini grafici, pi` facilmente comprensibili, abbiamo le seguenti formule di struttura per i sostituenti alchilici isopropile, sec-butile, isobutile, tert-butile, isopentile e neopentile:


Bibliografia
S. Passananti, S. Ponente, C. Sbriziolo “Principi di chimica” Tramontana 2000
T.W. Graham Solomons "Chimica organica" 1988
Angela Zampella http://www.federica.unina.it/corsi/chimica-organica-1/ 2015