LABORATORIO SULLA POLARITÀ e POLARIZZABILITÀ
Il momento dipolare misura la polarità di un legame chimico. Più che quello di un legame a noi interessa
quello dell'intera molecola, a tal fine vedere la precedente pagina .
Una sostanza polare, se in forma liquida (filo di liquido) o in forma solida (piccoli cristalli o polvere),
è in grado di interagine con un campo elettrostatico, come quello generato da un isolante caricato elettricamente
per semplice strofinio con altro isolante opportuno. Le combinazioni ricordate nei libri di testo sono:
lana, plastica (la prima si carica positivamente, la seconda negativamente);
vetro, ambra (la prima si carica positivamente, la seconda negativamente);
vetro, seta (la prima si carica positivamente, la seconda negativamente.
Si può procedere molto facilmente utilizzando un panno di lana o i propri capelli, che chimicamente sono
molto simili essendo entrambi a base di cheratina, con una penna di plastica; va benissimo la comune penna bic
economica. Per strofinio, come ricordato sopra, è possibile caricare la penna negativamente e avvicinarla ai vari
campioni di sostanze o miscugli.
I campioni in fase liquida saranno contenuti in varie burette:
mentre i campioni solidi in vetrini da orologio o sparsi su una superficie, meglio se su un cartoncino scuro:
Le sostanze possono interagire con la bacchetta (cioé la penna di plastica) o non interagire; le prime
saranno quindi polari o polarizzabili, le seconde non polari e non polarizzabili.
Le sostanze le cui molecole sono simmetriche, ossia che possiedono tutte le caratteristiche della simmetria:
punto di inversione, asse di rotazione e piano di riflessione, non possono manifestare momento dipolare e
quindi non possono essere polari (ma possono avere momenti di tetrapolo o octopolo).
Più esattamente:
1) le sostanze ioniche, ossia dove nella molecola abbiamo almeno un legame ionico, in linea teorica devono
interagire con un campo elettrostatico. In effetti i cristalli, se possono, saltellano, parte vengono
attratti e parte vengono respinti a seconda che la bacchetta (-) si avvicina verso un angolo del cristallo
povero di elettroni o ricco di elettroni rispettivamente;
2) le sostanze polari, ossia dove nella molecola abbiamo tutti legami covalenti puri e almeno un legame polare
non simmetrico, in linea teorica devono interagire con un campo elettrostatico;
3) le sostanze non polari, ossia dove nella molecola abbiamo solo o prevalentemente legami covalenti puri con
differenza di elettronegatività < 0,5 possono interagire ed essere polarizzabili; in tal caso possiedono
orbitali con elettroni mobili come legami metallici, doppi legami C=C, o tripli legami C≡C;
4) sostanze non polari non polarizzabili, nella molecola abbiamo solo legami covalenti puri con differenza di
elettronegatività < 0,5 e nessuna situazione di elettroni mobili.
I metalli avendo legami metallici con differenza di elettronegatività < 0,5 ricadono in un caso
particolare, avendo gli elettroni dell'ultimo livello (orbitale s) che possono muoversi facilmente e quindi
si comportano come 3) cioé sostanze polarizzabili e vengono facilmente attirati dalle cariche elettrostatiche
al pari delle sostanze polari 2).
Possiamo quindi costruire la seguente tabella in base a quanto riportato sopra.
sostanza o miscuglio | formula chimica | classificazione |
acetonitrile | CH3CN | polare covalente 2) |
molecola non simmetrica, possiede legami covalenti puri C-H e C-C ma anche un legame covalente polare C≡N |
acqua | H2O | polare covalente 2) |
molecola non simmetrica, possiede due legami covalenti polari O-H, le molecole sono libere di ruotare e girarsi |
alluminio | Al | non polare ma polarizzabile 3) |
reticolo cristallino formato da ioni Al++ con due elettroni liberi sugli orbitali 3s2 |
bicarbonato di sodio | NaHCO3 | polare ionica 1) |
reticolo cristallino formato da ioni Na+ e HCO3- |
carbone/grafite | (C6)n volte | non polare ma polarizzabile 3) |
struttura con solo legami covalenti puri C-C e C=C
i legami C=C determinano la sua polarizzabilità |
gesso | CaSO4•2 H2O | polare ionica 1) |
reticolo cristallino formato da ioni Ca++ e SO4-
le molecole di acqua non sono libere di ruotare e non giocano un ruolo significativo |
ottano | C8H18 | non polare e difficilmente polarizzabile 4) |
molecola con soli legami covalenti puri C-C e C-H (però allo stato liquido) |
polietilene | (-CH2-)n volte | non polare non polarizzabile 4) |
polimero con solo legami covalenti puri C-C e C-H allo stato solido |
polistirene | [-CH2-CH(C6H5)-]n volte | non polare ma polarizzabile 3) |
polimero con solo legami covalenti puri C-H, C-C e C=C
i legami C=C se organizzati in gruppi ad anello (C6) sono polarizzabili |
sale | NaCl | polare ionica 1) |
reticolo cristallino formato da ioni Na+ e Cl- |
xilene | C8H10 | non polare ma leggermente polarizzabile 3) o 4) |
miscela di tre isomeri, possiede solo legami covalenti pui C-H C-C e C=C
i legami C=C se organizzati in gruppi ad anello (C6) sono polarizzabili |
zolfo | S8 | non polare non polarizzabile 4) |
molecole con solo legami covalenti puri S-S |
Ripetiamo qui la tabella con i momenti dipolari dei più comuni solventi usati in chimica organica:
solvente in ordine di momento dipolare | formula chimica | momento dipolare in Debye |
cicloesano (simmetrico) | C6H12 | μ = 0 D |
eptano | C7H16 | μ = 0 D |
isoottano | C8H18 | μ = 0 D |
p-xilene (simmetrico) | C6H4(CH3)2 | μ = 0 D |
esano | C6H14 | μ = 0,08 D |
toluene | C7H8 o C6H5CH3 | μ = 0,31÷0,37 D |
m-xilene | C6H4(CH3)2 | μ = 0,33÷0,37 D |
1,4-diossano | C4H8O2 o (C2H4O)2 | μ = 0,45 D |
o-xilene | C6H4(CH3)2 | μ = 0,45÷0,64 D |
furano | C4H4O | μ = 0,70 D |
etere | C4H10O | μ = 1,15 D |
anilina | C6H5NH2 | μ = 1,55 D |
pirrolidina | C4H8NH | μ = 1,58 D |
alcool etilico o etanolo | C2H5OH | μ = 1,66 D |
alcool isopropilico | C3H7OH | μ = 1,66÷1,69 D |
1,2-dimetossietano o glyme | (CH3O)2C2H4 | μ = 1,71 D |
n-butanolo | C4H9OH | μ = 1,75 D |
tetraidrofurano | C4H8O | μ = 1,73÷1,75 D |
isobutanolo | C4H9OH | μ = 1,79 D |
pirrolo | C4H4NH | μ = 1,81 D |
acetato di etile | C2H3COOC2H5 | μ = 1,88 D |
piridina | C5H5N | μ = 2,37 D |
acetone | (CH3)2CO | μ = 2,69 D |
2-pentanone o metil-n-propilchetone | CH3COC3H7 | μ = 2,70 D |
metanolo o alcool metilico | CH3OH | μ = 2,87 D ? |
propanolo o alcool n-propilico | C3H7OH | μ = 3,09 D ? |
acetonitrile | C2H3N o CH3CN | μ = 3,44 D |
nitrometano | CH3NO2 | μ = 3,67 D |
dimetilacetammine | CH3CON(CH3)2 | μ = 3,72 D |
DMF o N,N-dimetilformammide | HCON(CH3)2 | μ = 3,86 D |
DMSO o dimetilsolfossido | C2H6OS o (CH3)2SO | μ = 4,1 D |
nitrobenzene | C6H5NO2 | μ = 3,95÷4,28 D |
Bibliografia
http://www.scienzeascuola.it/
http://it.wikipedia.org/polarità
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