L'affondamento della nave passeggeri Conte Rosso, adibita al trasporto truppe verso l'Africa Settentrionale, provocò il più alto numero di vittime umane in un singolo affondamento di tutta la Seconda Guerra Mondiale all'interno della Marina Italiana.

La nave faceva parte di un convoglio formato dai seguenti bastimenti : 

	Piroscafo passeggeri Conte Rosso
	Piroscafo passeggeri Esperia
	Motonave passeggeri Victoria
	Piroscafo misto Marco Polo

Il Conte Rosso era una nave di 17.879 tonnellate di stazza lorda e di circa 22.000 tonnellate di dislocamento, la più grande nave del convoglio, e per questo fu lei a imbarcare circa 2.729 degli 8.500 uomini destinati alla Libia.   

La scorta diretta era assicurata  dal cacciatorpediniere Freccia, e dalle torpediniere Procione, Orsa e Pegaso.

Il convoglio lasciò Napoli alle 04.40 del 24 maggio, e grazie alla elevata velocità di 17 nodi (si trattava infatti di un convoglio veloce), alle 15.15 le unità iniziarono l'attraversamento dello Stretto di Messina, mentre da Messina venivano fatte uscire le torpediniere Calliope, Perseo e Calatafimi per incrementare la vigilanza antisommergibile.

Alle 16.00 inoltre uscì, sempre da Messina, la scorta indiretta del convoglio, formata dagli incrociatori pesanti Bolzano e Trieste e dai cacciatorpediniere Ascari, Corazziere e Lanciere, mentre il cielo del convoglio era percorso da aerei da caccia e idrovolanti.

Alle 20.33 il sommergibile Upholder, della Royal Navy, lanciò i suoi siluri contro il convoglio.   Subito il Freccia fu sull'unità nemica e, con il Corazziere e il Lanciere, diede inizio alla caccia che poté durare solo 19 minuti, durante i quali furono lanciate 37 cariche di profondità che danneggiarono seriamente il sommergibile nemico.

8 minuti dopo essere stato colpito da due dei siluri lanciati dall'Upholder il Conte Rosso, erano le 20.41, si inabissò.   Ora iniziava il recupero dei naufraghi, espletato dal Corazziere, dal Lanciere, dal Pegaso e dal Procione, mentre le altre navi proseguivano con il convoglio, che giunse indenne a Tripoli il mattino seguente.

Fortuna volle che il bastimento affondasse a breve distanza dalla costa, cosa che rese più veloci i soccorsi.  

Sui 2.729 uomini presenti a bordo se ne salvarono solamente 1.432.

Il comandante dell'Upholder fu decorato, per questo siluramento, con la Victoria Cross.   Sparirà in mare il 14 aprile 1942, affondato dalla torpediniera Pegaso mentre cercava di attaccare un altro convoglio italiano nella zona di Tripoli.

Gli uomini del Conte Rosso furono in seguito mandati a combattere in tutti fronti, dall'Africa alla Russia dove patirono altre drammatiche prove.  

La guerra, per loro, era appena cominciata.