Martedì 15 febbraio del 1944 alle ore 9,47 iniziò la distruzione del monastero Benedettino. 142 fortezze volanti B17, in più riprese sganciarono circa 500 t. di bombe esplosive e incendiarie, gli edifici del convento furono distrutti completamente, gli arazzi, i tappeti, le strutture in legno sono incenerite in brevissimo tempo. In quel momento centinaia di civili rifugiati nel Monastero erano raccolti in preghiera, in un baleno l'inferno si abbattè su loro, uccidendo bambini, donne e vecchi, morirono con la convinzione di essere al sicuro.Il monastero dalle possenti mura in alcuni punti resistette, il rapporto alleato ammetteva con malincuore che dato lo spessore delle mura, le bombe non potevano demolire ogni cosa.

  A richiedere la distruzione del Monastero fu il generale Freyberg comandante del corpo NeoZelandese; dopo un'ispezione ai suoi avamposti, Freyberg si convinse che la sua offensiva sarebbe fallita se non fosse preceduta dalla distruzione del monastero che, a suo avviso, era fortemente presidiato da truppe nemiche. Era soltanto una supposizione, che poi si rivelerà destituita d'ogni fondamento; non solo, ma la distruzione dell'abbazia, diede modo ai tedeschi di occuparla sfruttando in modo perfetto la sua posizione strategica. La decisione di bombardare il Monastero non era da tutti i comandanti alleati presa favorevolmente, molti misero in guardia che una volta distrutto sarebbe stato ancora più difficile conquistarlo. Ma Freyberg riuscì a convincere Alexsander comandante supremo il quale diramò l'ordine di distruggere il Monastero. Il 23 febbraio paracadutisti tedeschi presero possesso delle rovine, e lo difesero accanitamente abbandonandolo il 18 maggio. Fu conquistato dalle forse polacche del Generale Anders, sacrificando molti uomini. Il 15 marzo un mese esatto dopo la distruzione dell'Abbazia toccò alla città di Cassino situata ai piedi di Monte Cassino. La sua distruzione fu totale e come per l'Abbazia non portò nessun vantaggio strategico.