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La cittadina ha dato i natali a diverse figure di spicco della mafia americana dei primi anni del Novecento: Vito Bonventre, Stefano Magaddino, Salvatore Maranzano, Joseph Ristuccia, Michael Monte e Joseph Bonanno. Dal nome della cittadina deriva anche il termine "guerra castellammarese", sanguinosa guerra di mafia combattuta tra il clan di Joe Masseria e il clan di Salvatore Maranzano. Il legame con gli Stati Uniti è forte e Castellammare diviene sia il centro delle attività criminali legate al traffico dell'eroina sia la porta verso l'esterno dei clan.
Fino ai primi anni ottanta (cioè sino alla seconda guerra di mafia) le famiglie castellammaresi (Plaia, Buccellato ecc.), unitamente ai Rimi di Alcamo (il boss Nino Buccellato, ucciso il 1º ottobre del 1981, era genero di Vincenzo Rimi e cognato di Gaetano Badalamenti), rappresentavano la mafia vincente. Con la vittoria dei corleonesi, il timone della mafia siciliana passa a Riina e ai corleonesi.
Nel 1984, a Castellammare, viene arrestato il sostituto procuratore Antonio Costa, in servizio alla procura di Trapani, con l'accusa di avere accettato soldi dalla mafia. Nello stesso anno Natale Evola, pregiudicato di Castellammare del Golfo, viene indicato come uno dei killer del giudice Giangiacomo Ciaccio Montalto. Con la stessa accusa viene arrestato anche il fratello Giuseppe, mentre un altro killer originario di castellammare, Calogero Di Maria, partito per gli Stati Uniti subito dopo la strage viene ucciso due giorni dopo in un bar del Bronx. Sei anni dopo, nel 1990, Natale Evola e il fratello Giuseppe vengono uccisi dalla mafia. Nel 1985 il castellammarese Gioacchino Calabrò viene arrestato per la strage di Pizzolungo. Lo stesso Calabrò verrà poi condannato anche per l'omicidio di Paolo Ficalora. Del 1990 è anche il rinvenimento su un mercantile (Big John), nelle acque di Castellammare, di 596 kg di cocaina.
Nel 2002 il pentito Antonino Giuffrè dichiara:
« ...Trapani e in particolare il paese di Castellammare del Golfo rappresentano una delle zone più forti della mafia, non solo perché la meno colpita dalle forze dell'ordine, ma soprattutto perché punto di riferimento non solo di traffici normali, come droga e armi, ma anche luogo dove si incontrano alcune componenti che girano attorno alla mafia. È un punto di incontro della massoneria, ma anche per i servizi segreti deviati »
Il 23 marzo 2004 il consiglio dei ministri decise lo scioglimento del consiglio comunale di Castellammare, poiché si era accertato che l'amministrazione era condizionata dalla mafia. Lo scioglimento arrivò poco dopo l'operazione di polizia denominata "tempesta" che aveva portato all'arresto di 23 presunti affiliati a cosa nostra e alla scoperta di connivenze tra mafia e politica.
Il 6 dicembre 2008 viene costituita un'associazione anti-
Dal 2007 viene costituito il presidio di Libera nomi e numeri contro le mafie che dal 2011 prende il nome di Piersanti Mattarella