Piazza Umberto I è la famosa Piazzetta, aperta sul panorama di Monte Solaro dalla terrazza con le bianche colonne della Funicolare. La Piazzetta è il centro dell'isola di Capri sia per i turisti che per gli abitanti del posto. Chiunque arriva a Capri deve passare tra gli stretti spazi lasciati liberi dai tavolini dei bar, dove ci si incontra per fare colazione o semplicemente due chiacchiere, coperti dalla discrezione degli ombrelloni utilizzati per riparare dal sole. In Piazzetta si trova il giornalaio del paese, il piccolo ufficio informazioni dell'Azienda del Turismo e, sulla Torre dell'Orologio, il telefono pubblico con connessione ad internet. Su un lato della Piazzetta, di fronte alla scalinata, c'è il Municipio. Nel cortile del Municipio c'è il fusto di una colonna scanalata e il frammento di una base circolare in marmo, ritrovati negli anni Venti durante la costruzione del porto, probabilmente appartenenti alla villa augustea di Palazzo a Mare. La Piazzetta era il centro della vita locale, sede del mercato della verdura e del pesce, raramente della carne, merce un tempo molto rara. Solo nel 1938, dall'idea del giovane caprese Raffaele Vuotto di sistemare alcuni tavolini, la Piazzetta assunse un carattere più mondano. Da quel momento la Piazzetta divenne punto focale della vita sociale che prima si svolgeva negli alberghi e nelle abitazioni private.

La piccola piazza è tutta chiusa e raccolta come un cortile. Essa è cinta dalla Torre dell'Orologio, forse torre campanaria dell'antica cattedrale, dagli uffici pubblici cittadini (situati nei locali dell'ex palazzo vescovile) e da negozi e caffè; le fa da quinta il pittoresco fianco sinistro della chiesa di S. Stefano.
La piazza doveva già far parte del primitivo nucleo abitato di Capri (V-IV sec. a.C.), come testimonierebbero alcuni tratti di mura in blocchi di calcare, parte in opera quadrata, parte nella tecnica più antica dell'opera pseudopoligonale, visibili dall'estremità della terrazza della funicolare, incorporati fra case e mura medioevali, sul lato Nord-Est dell'abitato. Con un altro tratto murario alle falde del Castiglione ed altri distrutti fin dall'epoca romana, essi formavano l'imponente cinta fortificata dell'acropoli greca.

Intorno alla piazza si addensa il quartiere medioevale, di notevole interesse storico-urbanistico, caratterizzato da un intrico di tortuose stradette.