La dolce campagna toscana si insinua quasi fino al centro della città che, fra tutte le altre città toscane, ne risulta essere la più omogenea e il più bel esempio di città medievale. Siena, racchiusa in una cerchia di mura, non è mai scesa dai tre colli da cui si irradiano le sue strade, mantenendo nel corso del tempo un volto mirabilmente trecentesco. Un aspetto tipicamente medievale che non si è conservato "miracolosamente", ma che è il frutto di una scelta di fedeltà al passato, sentito come valore irrinunciabile. Le fortune di Siena cominciate dopo l'anno Mille grazie allo sviluppo dei traffici lungo la via Francigena, arteria del pellegrinaggio a Roma, raggiungono il periodo di maggiore fulgore nel Trecento: Le ormai pacifiche relazioni con Firenze consentono alla città di dedicarsi con pieno profitto alla cura dei suoi possessi rurali e di promuovere una straordinaria fioritura artistica. È la stagione del trionfo del Gotico, durante la quale la città assume l'aspetto che ha mantenuto inalterato nei secoli. Anni in cui si lavora al Palazzo Pubblico, al Duomo e alle prime grandi dimore private, in cui Ambrogio Lorenzetti illustra in un affresco il concetto del buon governo che la città può giustamente vantare. Tutto il resto, per quanto importante, è contorno, perché sono le meraviglie del Trecento, e fra queste la grande rievocazione del Palio, a riempire gli occhi e il cuore del visitatore.

La città nella storia: ecco qui sintetizzati alcuni degli episodi passati significativi per la storia della città di Siena.