David Foster Wallace irrompe nel mondo della letteratura con La Scopa del Sistema (1987) dopo aver abbandonato temporaneamente l'Università ed essersi imbattuto nei libri di Donald Barthelme, narratore postmoderno. Il suo romanzo viene accolto molto positivamente, vengono pubblicate raccolte di racconti La ragazza dai capelli strani (1989), Il rap spiegato ai bianchi, scritto con un compagno di college. Nel 1996 esce il suo romanzo più importante, Infinite Jest, con più di 1400 pagine!
Segue la pubblicazione di alcuni suoi articoli che vanno dal reportage allo sport, Una cosa divertente che non farò mai più e Tennis, tv, trigonometria, tornado (1997). Nel 1999 esce un'altra raccolta di racconti Brevi interviste con uomini schifosi.
Per anni ha vissuto a Bloomington, nella provincia dell'Illinos, dove ha insegnato all'Università. Oggi vive e insegna in California, nei pressi di Los Angeles, sempre tenendosi distante dalla mondanità.