ROB (Tom Gallop)

Rob, con la moglie Ellen, forma la coppia con cui più spesso Will e Grace escono, oppure invitano a casa per giocare a sciarada (W&G vincono sempre, e ciò dimostra quanta intesa ci sia fra loro!) o più semplicemente per mangiare un boccone e raccontare le ultime novità. Rob è il commercialista di Will, oltre ad essere stato un suo compagno di college e a giocare con lui a poker una volta alla settimana. Ha avuto un flirt di una notte con Grace, che è stato scoperto da Ellen il giorno del loro addio al celibato/nubilato. La coppia ha due figli e due cani.

ELLEN (Leigh-Allyn Baker)

Ellen, moglie di Rob, è una grande amica di Grace sin dai tempi del college. Con il compagno continua a frequentare W&G, sebbene al suo addio al nubilato la donna abbia tentato di sedurre Will dopo aver scoperto il tradimento di Rob con Grace. Ellen ha due figli e due cani.

HARLIN POLK (Gary Grubbs)

Harlin, facoltoso uomo d'affari texano, ha avuto un ruolo fondamentale nel successo dello studio che Will possedeva nelle prime due stagioni del telefilm: era infatti il suo miglior cliente. Proprio la sempre crescente mole di lavoro che l'uomo gli procurava aveva spinto l'avvocato a liberarsi degli altri clienti per concentrarsi solo sui suoi affari: purtroppo però il businessman ha ritenuto più opportuno ricorrere ai servizi di un legale più affermato, così Will è stato costretto a chiudere lo studio. Separato dalla moglie, Harlin ha un figlio e una figlia; attualmente vive a New York nell'appartamento che Grace gli ha arredato in stile country.

BOBBI ADLER (Debbie Reynolds)

Bobbi è la madre di Grace, e la moglie di Martin Adler; oltre alla designer ha altre due figlie, Janet e Joyce. Bobbi "lavora" a teatro, dove recita, canta e balla; è ipercritica con la figlia e non perde occasione di mettersi in mostra o di mettere in imbarazzo chi si trova con lei. Bobbi non ama indossare la biancheria intima (cosa che fa impazzire Grace), e un tempo aveva un hobby molto particolare: cercare un uomo alla figlia. Grace si sente sempre schiacciata dalla presenza della madre, e non le perdona i comportamenti che assume con gli altri.

SAM TRUMAN (John Slattery)

Sam, imprenditore edile, è il fratello maggiore di Will. Per ben cinque anni non ha rivolto la parola all'avvocato, poiché quest'ultimo aveva criticato la sua futura moglie giudicandola un pezzo di ghiaccio. Il tempo però ha sanato le ferite e lui, dopo aver divorziato, ha espresso a Grace la volontà di riavvicinarsi a Will. Grace non ha perso l'occasione di invitarlo al party per il compleanno di Jack, dove i due fratelli hanno discusso. La sera stessa Sam è andato a letto con Grace, e ciò non ha contribuito a far sbollire la rabbia di Will. Alla fine però i due hanno appianato le loro divergenze risanando un rapporto che sembrava compromesso.

VAL BASSETT (Molly Shannon)

Val è una donna divoziata molto strana. Si era trasferita nell'appartamento 15F (e pensare che ci sono "solo" 12 piani nello stabile di Will...) e poco dopo aveva fatto amicizia con Will, in un periodo in cui l'avvocato non vedeva mai Grace. Quest'ultima, gelosa, alla fine aveva ingaggiato con lei un vero e proprio corpo a corpo! Più tardi Val si è trasferita al 12E, e ha appianato le sue divergenze con Grace conquistandone l'amicizia. Purtroppo però il rapporto è finito quasi subito, quando la donna ha rubato un carillon che era stato regalato a Grace dal padre. Val si innamora anche di Jack e del suo spettacolo "Jack 2001", ma le sue attenzioni sono così soffocanti da obbligare il ragazzo (che pur adora essere ammirato) a cacciarla di casa.

BENJAMIN "BEN" DOUCETTE (Gregory Hines)

Ben Doucette è il socio fondatore dello studio "Doucette & Stein", dove Will lavora. Con uno stratagemma ingegnoso, Ben è riuscito ad assumere Will e a valutarne le capacità e la moralità quando Grace gli ha fatto causa per un mancato pagamento dei suoi servizi: vedendo che Will ha una coscienza e non riesce a voltare le spalle ad un'amica, decide di farne un associato. Il fascino di Ben ha fatto colpo su Grace, che dopo averlo avuto in antipatia ha cominciato ad uscire con lui: quando però ha deciso di lasciarlo, lui non gliel'ha permesso e alla fine è stato l'uomo a chiudere la relazione quando l'ha ritenuto più opportuno.

N.d.A.: Gregory Hines è deceduto a causa di un tumore proprio nell'estate 2003.

Sig. ZAMIR (Marshall Manesh)

Il sig. Zamir è uno degli inquilini dello stabile in cui i vive Will, addirittura nel suo stesso piano. Ama moltissimo farsi gli affari degli altri, e spesso curiosa tra le cose altrui sperando di non essere scoperto.

JUDITH McFARLAND (Veronica Cartwright)

Judith, la mamma di Jack, è una donna particolare: non si è mai accorta che il figlio è gay! La verità le viene annunciata il giorno del Ringraziamento, quando finalmente Jack le confessa tutto (sotto le pressioni di Will, Grace e Karen): Judith non ne rimane poi sconvolta, anche perché è lei che sta per dare una notizia bomba. Daniel McFarland, suo marito, non è il padre biologico di Jack: racconta infatti che ad una festa (vestita da giumenta) fece sesso con un uomo mascherato da Nixon, e nove mesi dopo ebbe il bambino. Jack, sconvolto da ciò, si mette alla ricerca del padre che non ha mai conosciuto, ma alla fine scopre che è morto cinque anni prima.

JOSH (Corey Parker)

Josh è un ragazzo dolcissimo e gentilissimo che ha avuto una storia con Grace. La donna, stanca dei comportamenti ossessivi dell'uomo, seguendo il consiglio di Karen gli dà un ultimatum: o cambia, o non farà più sesso con lui. A questo punto Josh diventa una furia, liberando tutte le sue frustrazioni e non controllando più la sua rabbia. Grace allora lo trova affascinante, e continua a vederlo anche mentre esce con Ben: tanto anche i due uomini escono con altre donne! Alla fine Grace decide di stare solo con Ben e Josh va a letto con Jack. 

GEORGE TRUMAN (Sidney Pollack)

George è l'adorato padre di Will, Sam e Paul. L'avvocato ha una vera e propria adorazione per lui, che però diminuisce quando scopre che l'uomo ha detto a tutti i colleghi che Will e Grace sono sposati. Alla fine però padre e figlio si riavvicinano, dato che George confessa a tutti, dal palco della cena aziendale, l'omosessualità dell'erede. Grace più avanti scopre con stupore che George ha una relazione extra-coniugale con una ragazza più giovane, Tina; Will all'inizio nega anche l'evidenza, ma successivamente accetta anche questo e comprende che suo padre non è un supereroe ma un uomo normale. Alla fine è Tina a chiedere aiuto a Will, teme che George abbia un'altra donna... E dopo le indagini di Will, i timori si rivelano fondati: l'amante di George è Marilyn, sua moglie!

JOE (Jerry Levine)

Joe è uno degli amici di Will e Jack, famoso insieme al fidanzato Larry per aver dato feste memorabili. L'uomo si è però calmato dopo aver adottato una bambina, Hannah, insieme con il suo compagno. Attualmente vive nel South Hamptons con Larry (che ha "sposato" nel Vermont) e la piccola.

LARRY (Tim Bagley)

Larry è uno degli amici di Will e Jack, famoso insieme al fidanzato Joe per aver dato feste memorabili. L'uomo si è però calmato dopo aver adottato una bambina, Hannah, insieme con il suo compagno. Attualmente vive nel South Hamptons con Joe (che ha "sposato" nel Vermont) e la piccola.

NATHAN (Woody Harrelson)  

Nathan è un ragazzo rozzo e qualche volta volgare che si è trasferito nell’appartamento 12C dello stabile in cui vive Will. Grace, che per prima lo incontra, lo trova antipatico a prima vista: arriva persino a dargli consigli amorosi per far sì che riconquisti la sua ex, e che se ne vada di conseguenza. Alla fine però si riscopre innamorata di lui, che la ricambia con passione. Will però non sopporta il ragazzo, ma si vede costretto a coabitare con lui e con l'amica quando l'ex di Nathan si trasferisce da quest'ultimo provvisoriamente. Alla fine anche Will scopre di avere qualcosa in comune con l'uomo, ed è a quel punto che Grace comincia a riflettere su come potrebbe rovinare la sua amicizia con l'avvocato se continua a frequentare lo spiantato. Decisa a lasciarlo, scopre che Will non la considera una buona idea e alla fine ritorna sui suoi passi. Dopo varie vincessitudini, e addirittura una proposta di matrimonio, Nathan lascia Grace e si mette con un'altra.

ELLIOT (Michael Angarano)

Elliot, strano a dirsi, è il tredicenne figlio biologico di Jack. Sua madre, infermiera ad una clinica che fungeva da banca del seme (e lesbica, sebbene Elliot non lo sappia), ha rubato la "donazione" di Jack e l'ha utilizzata per esaudire il suo più grande desiderio: diventare madre. Dopo aver scoperto il fatto, Elliot è andato alla ricerca del padre, che dopo qualche tentennamento ha accettato di far parte della sua vita più come amico che come genitore...

MARILYN TRUMAN (Blythe Danner)

La signora Truman, moglie di George e madre di Will, Sam e Paul, è una donna di classe trascurata dal marito (che ha un'amante, Tina). Ama tutti i suoi figli, ma il suo preferito è Will: lo sanno tutti! La solitudine la porta ad infatuarsi del suo istruttore di yoga, e confessa a Grace la sua tresca proprio il giorno del suo anniversario di matrimonio, mentre sta festeggiando con marito e figlio in un ristorante. Alla fine i due coniugi confessano le loro relative relazioni extraconiugali, e così decidono di separarsi... Poco dopo però Marilyn intreccia una nuova relazione proprio con suo marito!

DORLEEN (Parker Posey)

Dorleen è il caporeparto di Jack ai magazzini Barney's. E' antipatica, e non ama che i dipendenti escano prima dal lavoro o non eseguano i suoi ordini: arriva a minacciare turture fisiche ogniqualvolta le si chieda qualcosa... Dorleen si è infatuata di Will la prima volta che l'ha visto, così Jack ha sfruttato la situazione chiedendole di lasciarlo uscire prima in cambio di un appuntamento con l'amico. Alla fine la donna ha scoperto l'inganno, e ha obbligato Jack a lavorare come rappresentante di crema per le mani (il lavoro più umile ai grandi magazzini) per un periodo.

ZANDRA ZOGGIN (Eileen Brennan)

Zandra è stata per molto tempo l'insegnante di recitazione di Jack. Sebbene anziana, la donna è una vera forza della natura: grintosa, fumatrice, severissima, addirittura violenta! Spesso insulta i suoi allievi poiché li ritiene degli incapaci, e Jack è il suo bersaglio preferito. Una volta ha addirittura cercato di inforchettarlo, quando lui le ha rivelato di aver rinunciato ad uno spot perché temeva di essere etichettato come eterosessuale... Un giorno, dopo l'ennesimo insulto nei confronti di Jack, quest'ultimo le ha detto che forse la sua incapacità di recitare deriva dall'incapacità di Zandra nell'insegnare: a questo punto Jack, dopo aver tenuto una lezione al suo posto, decide di formare un gruppo di recitazione tutto suo. Zandra qualche tempo dopo si ritira dall'attività, e incontra nuovamente Will e Grace quando vuole vendere il suo appartamento, e loro vogliono acquistarlo per rimodernarlo e rivenderlo a prezzo maggiorato.

MARVIN "LEO" MARKUS (Harry Connick Jr.)

Leo è un medico ebreo che ha incontrato Grace al parco, subito dopo che lei aveva sbattuto contro un palo mentre correva alla clinica per sottoporsi all'inseminazione artificiale. Dopo averla aiutata, l'uomo ha dimostrato dell'interesse nei suoi confronti: Grace dapprima era dubbiosa, avendo stabilito con Will di non frequentare uomini durante la gravidanza; successivamente comprende che anche lui le interessa e inizia a frequentarlo avendo accantonato l'idea di avere un figlio. Leo e Grace una mattina si sposano al parco durante una cerimonia collettiva, ma al ricevimento organizzato per gli amici scoprono che le nozze sono nulle: Grace non sa se sposarlo davvero, perché si è resa conto di non conoscerlo affatto... Alla fine però i due pronunciano il fatidico sì durante una bella cerimonia organizzata da Will. Leo ha partecipato più volte come volontario alle missioni di "Medici senza frontiere" in Africa, e durante una di queste è andato a letto con una collega, mettendo a repentaglio il matrimonio con la designer, che alla fine lo lascia.

SIGNOR STEIN (Gene Wilder)

Il sig. Stein è il socio di Ben Doucette allo studio legale dove lavora Will. Dopo il pensionamento di Ben, il sig. Stein torna dal suo viaggio decennale a Londra per dirigere l'ufficio: ha metodi autoritari, ma anche comportamenti veramente strani. Will scopre dallo stesso sig. Stein che egli non è affatto sparito per tutti quegli anni per dirigere la sede di Londra: non esiste neanche la sede londinese! L'avvocato invece è stato rinchiuso in manicomio per anni, e ora è stato rilasciato sebbene conservi alcune manie da matto. Il sig. Stein confida molto in Will, e addirittura è arrivato a licenziare del personale per favorirlo; in un altra occasione ha fondato con lui e con Karen il club dei cuori solitari, salvo poi nutrire un interesse nei confronti della ricca donna.

LORRAINE FINSTER (Minnie Driver)

Lorraine è un'affascinante cameriera inglese della prigione in cui è stato rinchiuso Stan. I due hanno iniziato una relazione mentre l'uomo era in galera, poi hanno continuato a frequentarsi anche dopo la scarcerazione del marito di Karen. Quest'ultima ha scoperto il tradimento proprio quando voleva confessare al marito di essere stata con Lionel Banks; Stan a quel punto ha spedito Karen fuori di casa e vi ha fatto trasferire Lorraine. La giovane ha tentato di sedurre Jack per farselo amico: lui ha ceduto, ma alla fine è tornato da Karen scodinzolando... Alla morte di Stanley, Lorraine scopre che l'uomo non le ha lasciato nulla in eredità!

BARRY (Dan Futterman)

Barry è il cugino di Karen. Trentacinquenne, egli ha "scoperto" la propria omosessualità in tarda età, dopo essere uscito da una lunga relazione con una ragazza di nome Mary Elizabeth. Karen ha organizzato un appuntamento al buio tra lui e Will, ma quest'ultimo non lo ha trovato attraente (Barry aveva barba e capelli incolti, peso eccessivo e decisamente non aveva stile!) e di conseguenza Barry se n'è andato. Alla fine Will e Jack decidono di prenderlo sotto la loro tutela per trasformarlo nel gay perfetto: via la ciccia, via la mancanza di gusto e soprattutto via la barba!!! Barry, da insipido e insicuro ragazzo, diventa un vero fusto, tanto da attirare l'attenzione di entrambi i suoi maestri: Will prova per lui sentimenti reali, mentre Jack solo attrazione fisica. Barry, dopo essere uscito con Jack, decide di provarci con Will; tuttavia si rende conto di voler tentare tutte le esperienze prima di gettarsi in una relazione seria e così lascia l'avvocato, che ne esce moralmente distrutto.

BEVERLY LESLIE (Leslie Jordan)

Beverly Leslie è un po' la nemesi di Karen. Arricchito grazie al matrimonio con un'anziana, Crystal, Beverly è un uomo molto basso, e questa sua caratteristica viene portata all'estremo da Karen ogni volta che vuole prenderlo in giro. Beverly, si capisce anche se non viene mai detto apertamente, è gay, e anche questo è fonte di prese in giro da Karen, ovviamente! Ma anche l'uomo non perde l'opportunità per punzecchiare la Walker in ogni occasione gli si presenti, soprattutto nel periodo in cui Stan l'aveva lasciata e non aveva più denaro. Beverly ha un assistente, Benji, che in realtà è il suo amante.

LYLE FINSTER (John Cleese)

Karen incontra per la prima volta Lyle in una stanza d'albergo, mentre prosegue le sue ricerche per ritrovare Lorraine, la ex compagna di Stan. Si scopre che Lyle è il padre di Lorraine, ma Karen ha modo di venire affascinata da quest'uomo maturo ma anche molto vitale. Nonostante ciò respinge le sue avances, finché non scopre che Lorraine è contrarissima a questa relazione: a quel punto decide di farla pagare alla rivale, e si fidanza con Lyle... Anche se tra loro il sentimento è reale! I due vanno a vivere insieme a villa Walker, e si ritrovano loro malgrado ad ospitare anche Lorraine, rimasta senza lavoro e senza casa. La coppia decide di sposarsi ed organizza un magnifico matrimonio a Las Vegas, purtroppo senza Grace, assente giustificata a New York. Dopo la cerimonia, Lyle fa un brindisi alla moglie, menzionando tutte le cose alle quali lei ha dovuto rinunciare e che ha fatto senza volerlo veramente per sposare lui... E Karen si rende conto di aver commesso un errore, e chiede il divorzio.

VINCE D'ANGELO (Bobby Cannavale)

Vince è un poliziotto, che ha incontrato Will e Karen quando l'avvocato tentò di insegnare all'amica a guidare. La sua prima apparizione non è stata molto felice, visto che Vince ha appioppato una multa alla signora Walker... Karen, testarda come al solito, chiede a Will di contestare la contravvenzione, dato che Vince si è scordato di firmarla: al processo, dopo alcune esilaranti scene, si scopre che Vince è un amico di Joe e Larry, e che questi ultimi hanno tentato di presentarlo a Will per moltissimo tempo, senza mai riuscirci. Will è attratto dal prestante agente, e riesce a convincere Karen a ritirare la richiesta di annullamento: lei però in cambio chiede a Vince di uscire con Will, e il poliziotto accetta di buon grado. Sembra che la relazione parta con il piede sbagliato, Will fa il prezioso per seguire i consigli di Grace, ma poi si rende conto di non essere se stesso e di poter perdere il ragazzo se continuerà a comportarsi a quel modo. In seguito l'avvocato presenta Vince a Grace, ma erroneamente crede che l'amica non lo approvi... In realtà Grace è solo triste per la fine della sua relazione con Leo.
Dopo mesi magnifici tra i due, la relazione termina perché Vince non si sente adeguato nei confronti di Will.