2^ SERIE

01 GUESS WHO'S NOT COMING TO DINNER / INDOVINA CHI NON VIENE A CENA - Grace ha intenzione di dimostrare che non dipende completamente da Will, così decide di trasferirsi nell'appartamento di fronte al suo. Pensando di dar sfoggio della sua "ritrovata" indipendenza, decide di organizzare una festa senza l'aiuto dell'amico, con risultati a dir poco catastrofici soprattutto per i suoi ospiti. Will, in un atto di liberazione, decide di chiedere ad un ragazzo conosciuto in libreria di uscire. Nel frattempo, Jack si trasferisce a casa di Karen, nella zona riservata alle cameriere, proprio nella camera di Rosario.

02 ELECTION / ELEZIONI - Grace scopre che Will ha alcuni privilegi nel suo appartamento rispetto agli altri condomini del palazzo, tra i quali il caminetto funzionante, che i vicini (e anche lei) non possiedono. Comprendendo che l'amico ha la possibilità di avere questi vantaggi perché è l'amministratore del palazzo, Grace decide di concorrere contro di lui alle vicine elezioni. Nel frattempo, Jack si dispera quando il suo amato pappagallo Guapo fugge poiché Karen ha accidentalmente lasciato la finestra aperta.

03 DAS BOOB / SUPER GRACE - La foto di Grace viene pubblicata in un giornale, ma in essa la designer appare molto più "dotata" a livello di seno rispetto alla realtà. A questo punto un ragazzo che frequentava il suo stesso liceo, e che l'aveva sempre snobbata, le chiede di uscire: Karen riesce a convincerla che ciò è accaduto solo a causa della foto. Disperata nell'essere diversa rispetto alla sua immagine pubblicata nel quotidiano, Grace si compra un reggiseno che le permette di ottenere l'effetto desiderato... Ma che le riserva una brutta sorpresa! Intanto, Jack scopre che Will ha dormito con uno dei suoi ex...

04 WHOSE MOM IS IT ANYWAY? / CUORE DI MAMMA? - Grace, che di solito è irritata dalla sua intraprendente e soprattutto impicciona madre, diventa gelosa quando la donna comincia a dedicarsi a Will cercando di trovargli un ragazzo... Nel frattempo, Jack, Karen e Rosario devono superare un'interessante "chiacchierata" con un funzionario dell'ufficio immigrazione.

05 POLK DEFEATS TRUMAN / IL TRACOLLO DI TRUMAN - Quando l'ego di Will si gonfia a dismisura grazie al suo più potente cliente, Harlin Polk (che gli procura il 90% del lavoro), l'avvocato compie l'errore di disfarsi dei molti piccoli clienti che hanno creduto in lui prima del suo successo. Intanto, Grace cerca di dare una mano a Karen, che non riesce a vivere rispettando un budget come le ha chiesto il marito Stan.

06 TO SERVE AND DISINFECT / KAREN PORNOSTAR - Jack chiede ad un da poco senza lavoro Will di aiutarlo accettando di diventare per una sera uno dei suoi camerieri, visto che sta organizzando una serata importante e il suo staff è risicato. Intanto, Grace scopre un brutto, brutto piccolo segreto di Karen...

07 HOMO FOR THE HOLIDAYS / GAY PER CASO - Quando Will e Grace incontrano la madre di Jack, e scoprono non solo che lei è del tutto ignara dell'omosessualità del figlio, ma anche che lei crede che lui abbia avuto una romantica relazione con la designer, i due amici invitano la donna alla loro cena del Ringraziamento con Karen e Jack, sperando di forzarlo ad aprirsi con la madre. Ma nessuno è preparato alla sorpresa festiva che la signora ha in serbo per tutti loro...

08 TERMS OF EMPLOYMENT / L'AVVOCATO DEL DIAVOLO - Grace viene assunta come consulente designer da un avvocato di successo, ma quando lui non vuole pagarla, la ragazza si rivolge a Will perché la rappresenti in aula. Will impressiona così tanto la controparte che più tardi l'uomo intende assumerlo nel suo studio legale! Altrove, Jack e Karen vengono assunti per girare un video sulle molesti sessuali sul posto di lavoro.

09 I NEVER PROMISED YOU AN OLIVE GARDEN / LE BUGIE HANNO LE GAMBE CORTE - Rob ed Ellen, gli amici di Will e Grace, diventano alquanto gelosi quando i due iniziano a frequentare una giovane e particolare coppia che hanno incontrato al ristorante Dim Sum: il fotografo rock Kai e la direttrice di galleria d'arte Naomi. Nel frattempo, Karen chiede a Jack di unirsi a lei per l'incontro genitori-insegnanti al quale deve partecipare, risvegliando brutti ricordi al ragazzo.

10 TEA AND A TOTAL LACK OF SIMPATHY / IL VALORE DEI SOLDI - Il nuovo capo di Will gli dà un ultimatum: deve portare allo studio un nuovo cliente facoltoso entro venerdì, o dovrà dire addio al nuovo lavoro. All'undicesima ora, Will ancora non ha trovato nessuno... Successivamente, all'avvocato viene un'idea che riguarda la ricca Karen. Intanto, Grace e Jack scoprono che il loro show preferito, "Antiques on the Road", sarà girato vicino a dove abitano: per questo decidono di portarvi una teiera di Grace, cosicché potranno apparire in TV e scoprire se la stoviglia ha un qualche valore.

11 SEEDS OF DISCONTENT / IL SEME DELLA DISCORDIA - La migliore amica del liceo di Will, Claire, viene a trovarlo... Con un'insolita richiesta, però: desidera che l'ex compagno di classe le doni il suo liquido seminale, cosicché lei possa avere un bambino. Grace NON è proprio contenta del fatto...

12 HE'S COME UNDONE / WILL IN TERAPIA - Will inizia ad avere degli incubi riguardanti lui e Grace che fanno sesso. Per questo decide di andare da un terapista, che riesca ad aiutarlo ad interpretare i sogni che oramai lo perseguitano ogni notte. Alla fine l'avvocato scopre che Grace sta frequentando il suo psicologo, e si convince del fatto che ciò confermi la sua teoria secondo la quale l'amica necessita sempre di essere al centro dell'attenzione. Alla fine anche la designer se ne rende conto... Intanto, Jack si arrabbia con Karen a causa di come la donna tratta Rosario.

13 OH DAD, POOR DAD, HE'S KEPT ME IN THE CLOSET AND I'M SO SAD / PADRI E FIGLI - Il bel rapporto tra Will e suo padre rischia di incrinarsi quando l'uomo si prepara ad accettare un premio alla cena organizzata dalla sua compagnia, ma cerca di dissuadere il figlio dal parteciparvi poiché ha raccontato a tutti che Will è sposato con Grace. Nel frattempo, Karen cerca di organizzare un incontro tra Jack e l'uomo che lei crede sia il padre che non ha mai conosciuto.

14 ACTING OUT / IL BACIO - Quando un bacio tra due ragazzi omosessuali, previsto nella programmazione di un canale TV, non viene trasmesso, Will e Jack si dirigono verso la sede del network per lamentarsi. Lì, i due hanno un inaspettato incontro con Al Roker, dello show "Today". Alcune scene di questo episodio sono state girate direttamente nelle strade di New York.

15 ADVISE AND RESENT / CHI FA DA SE'... - Il capo di Will gli organizza un appuntamento al buio, ma l'avvocato non sa se parteciparvi oppure no. Naturalmente, Jack dà a Will alcuni suggerimenti su come comportarsi per fare bella figura agli appuntamenti al buio. Intanto, Grace continua a lottare col suo imbranato fidanzato Josh, mentre Karen sforna alcuni dei suoi tipici consigli non richiesti...

16 HEY LA, HEY LA, MY EX-BOYFRIEND'S BACK / IL RITORNO DI FIAMMA - L'ex fidanzato di Will, Michael, è tornato in città. L'avvocato crede che lui possa voler riaccendere la loro relazione, ma alla fine scoprirà un'amara verità. In un raro momento di auto-valutazione, Karen decide che è il momento per lei di diventare un'impiegata più coinvolta alla Grace Adler Design, così chiede a Grace di affidarle nuove responsabilità aggiuntive.

17 THE HOSPITAL SHOW / ANCHE KAREN HA UN CUORE - Mentre si trova ad un appuntamento a cui non voleva partecipare, Will scopre che il marito di Karen, Stan, ha avuto un attacco cardiaco. Per questo si precipita in ospedale, per raggiungere il resto degli amici. Lui, Jack, Grace e Rosario cercano di immaginare, e poi scommettono dei soldi, a chi si rivolgerà Karen per l'inevitabile crisi emotiva che la travolgerà a causa dell'avvenimento. Dopo tutto, chi pagherebbe i conti se Stan morisse?

18 SWEET AND SOUR CHARITY / FATE LA CARITA' - Dopo aver vinto ad un concorso radiofonico dei biglietti gratuiti per un concerto, Grace promette a Dio di ricambiare e di dedicare il suo tempo ad associazioni caritatevoli. Ma quando arruola Will per accompagnarla al centro dove intende recarsi, in breve si tira indietro nello scoprire che lo spettacolo di bambini che deve organizzare andrà in scena proprio in contemporanea al concerto. Intanto, Karen e Jack non scappano alla nuova mania caritatevole di Grace, che obbliga l'impiegata a svuotare il suo armadio. Jack accidentalmente dona un paio delle più costose scarpe dell'amica ricca...

19 AN AFFAIR TO FORGET / QUALCOSA DA DIMENTICARE - Quando Ellen e Rob annunciano di volersi sposare a breve, Grace si sente obbligata a rivelare a Will che una volta ha dormito con Rob. Il segreto viene a galla all'addio al nubilato di Ellen, e ciò spinge la donna a cercare vendetta... Durante l'addio al celibato di Rob, Jack è confuso e perplesso a causa delle sue "reazioni" allo spettacolo di una spogliarellista.

20 GIRLS, INTERRUPTED / RAGAZZE A META' - Grace assume un atteggiamento amichevole con l'imprevedibile vicina Val, e mentre le due sorprendentemente scoprono di condividere un mutuo rapporto, la felicità di Grace sparisce quando dice a Will che un carillon a cui teneva molto è sparito durante la visita della sua nuova amica. Nel frattempo, Jack finge di essere eterosessuale per partecipare ad un party per gay che sono diventati 'normali'. Il suo intento è di influenzare il neo-etero responsabile delle riunioni e di farlo ritornare dalla sua "parte"...

21 THERE BUT FOR THE GRACE OF GRACE / IL PROFESSOR DUDLEY - Will e Grace danno un'occhiata paurosa al loro futuro quando fanno visita al loro intrattabile professore universitario, ora in pensione. L'uomo, da allegro e spiritoso insegnante, è diventato uno sgradevole vecchietto che ha anche lui una sua "Grace"! Intanto, Karen deve confrontarsi con la sua mortale nemica, la cucina, quando Stan le chiede un pasto da lei cucinato per il suo compleanno. La donna chiede a Jack e a Ben di venire a "salvarla"...

22 MY BEST FRIEND'S TUSH / IL SEDERE DEL MIO MIGLIORE AMICO - Grace scopre che una delle "amiche" di Karen è la famosa Helena Barnes, una delle più celebrate designer d'interni di New York. La ragazza si mette in competizione con la più blasonata collega per ottenere un remunerante nuovo lavoro. Intanto, Jack potrebbe pentirsi di aver convinto Will ad aiutarlo ad ottenere un finanziamento per la sua ultima 'invenzione', il "Metropolitan Sedere", un seggiolino portatile che rende più confortevole il viaggio in metropolitana.

23 BEN? HER? / LUI, LEI E L'ALTRO - Will cerca di far sì che Grace e Ben vadano d'accordo, ma i due iniziano a fare amicizia così tanto che alla fine finiscono a letto. Will, sebbene all'inizio sia arrabbiato, decide di non preoccuparsi del fatto. Rosario dice a Jack di voler divorziare, cosicché possa sposare il giardiniere; il ragazzo quindi decide di citare Karen per riuscire a mantenere lo stile di vita a cui si è abituato dopo il matrimonio. Will aiuta l'amico, ma Ben gli dice che non può dato che Karen è una cliente del suo studio. Inoltre, Will scopre che il suo capo esce anche con un'altra, e lascia il lavoro. Tuttavia l'avvocato si rende presto conto che sia Ben che Grace stanno uscendo anche con altre persone, e sono d'accordo nel mantenere la loro relazione su questo livello. A questo punto non riesce a credere di aver lasciato il suo lavoro per questo... Jack perde miseramente la causa contro Karen, così decide di trasferirsi da Will; quest'ultimo viene mollato da un bell'avvocato poiché ha scordato l'ennesimo appuntamento a causa di tutti problemi che sta avendo con gli amici. Will è depresso, sebbene felice di poter dire a Karen tutto ciò che pensa di lei visto che non è più sua cliente; alla fine decide di scappare su un'isola tropicale, lasciando Jack e Grace come vicini di casa. Ben riesce a scovarlo, e gli concede tutto ciò che Will richiede per far sì che l'avvocato aiuti un cliente che si trova sulla stessa isola ad affrontare alcuni problemi fiscali. Il cliente si rivela essere Karen...
N.B.: l'episodio è stato trasmesso in due parti, sebbene in originale sia stato prima diffuso come unico e poi come due episodi di durata consueta.