Ad est del complesso dei monti Volsini, Castiglione è ubicato sopra un'altura che domina la valle del Tevere al confine   con   l'Umbria. Sovrasta l'abitato più antico, dalle linee architettoniche medioevali, la Rocca dei Monaldeschi, a pianta qua­drata con resti di torri angola­ri, costruita intorno al 1351 utilizzando la pietra prove­niente dalla vicina Paterno, ormai distrutta, All'interno della chiesa di S. Filippo e S. Giacomo, edificata nel 1583, sono ben conservati un batti­stero del 1400 riccamente intarsiato e una tela attribuita alla scuola del Perugino. La chiesa della Madonna della neve, costruita negli anni fra il 1501 e il 1506, conserva all'interno numerosi affreschi del XVI sec. e fu in passato testimone di singolari rituali. Chi intendeva vendicarsi di un nemico accendeva delle can­dele davanti alle effigi degli Apostoli, quindi compiva alcu­ni giri intorno alle chiese per rafforzare la richiesta di una grazia così particolare. Nel 1599 il Sinodo Provinciale Ecclesiastico condannò tale usanza, prevedendo la pena della fustigazione per le donne e di tre tratti di corda per gli uomini che l'avessero praticata. Castiglione fu fondato nel 1351 dagli abitanti di Paterno, ubicato nell'altura vicina, dopo la distruzione per opera di Berardo di Corrado. Occupata nel 1414 da Muzio Attendolo Sforza, passò ai Monaldeschi fino al 1487. Subì due feroci saccheggi, nel 1494 furono le truppe di Carlo Vili ad infierire su uomini e cose, quindi, nel 1527, i Lanzichenecchi. Passato in feudo ai Farnese, seguì le sorti del ducato di Castro e nel 1649 fu incluso nel Patrimonio della Chiesa. Il centro è noto per la pregiata produzione di uva da vino da cui si ricava l'Orvieto e lo spu­mante, confezionati in parti­colare nella cantina dei conti Vaselli. Vi sono inoltre indu­strie per l'estrazione e la lavo­razione delle farine fossili e della basaltina. La prima setti­mana di agosto è caratteriz­zata dalla festa del vino dei colli del Tevere, allietata da numerose iniziative culturali e ricreative ma soprattutto dalla opportunità di degustare gli ottimi vini locali. Nell'equinozio di settembre si svolge la suggestiva festa del plenilunio, una occasione per ammirare dal belvedere la valle dei Calanchi in notturna.