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Il protagonista di questa novella è Calandrino. Da testimonianze archivistiche si è potuto accertare che con tale soprannome era conosciuto Giannozzo di Perino, un pittore fiorentino che, probabilmente, si era formato alla scuola di Andrea Tafi. L’intreccio narrativo del Boccaccio descrive Calandrino in modo umoristico: egli è conosciuto per la sua ingenuità, per il suo egoismo e per la sua presunzione, infatti pretende di mostrarsi furbo ed è proprio a causa di queste caratteristiche che spesso diventa oggetto e vittima delle beffe dei suoi colleghi pittori. Calandrino possiede una complicata sfera psicologica: nonostante i suoi tratti di stupidità, riesce, a volte, a sprigionare vitalità ed intraprendenza che, uniti ad una grandissima capacità di illudersi e ad un impellente desiderio di ricchezza, trasformano questo personaggio in una figura viva ed imprevedibile. Sono l' infantilismo e la stoltezza a destare nei suoi confronti la simpatia del lettore, che lo vede come una persona capace di immaginare cose e situazione superiori al comune. (Alice Cremonini)
Calandrino è dunque un uomo sciocco, credulone, facile preda dell’intelligenza dei beffatori. Nell’accanimento con cui picchia la moglie, alla fine della novella, emerge anche un suo fondo maligno e violento, un lato del carattere che si poteva già sospettare, tenendo conto di alcuni importanti indizi: la sua insofferenza per il lavoro e il progetto di usare la pietra magica per derubare i cambiatori di monete. Peraltro nella violenza contro la moglie si manifesta il pregiudizio misogino; se si tiene conto che il Decameron è un libro dedicato alle donne, che sono particolarmente esaltate per le loro qualità eroiche, il comportamento di Calandrino è inteso come condanna del suo operato. Tutti questi lati negativi fanno sì che la figura di Calandrino assuma i connotati dell’antieroe per eccellenza nel mondo decameroniano. Calandrino è l’uomo sciocco che non sa emanciparsi e non è in grado di usare l’intelligenza critica. (Chiara Gaetti)
Nella novella sono presenti anche altri personaggi, come Bruno e Buffalmacco, Maso del Saggio e Monna Tessa. Essi svolgono un ruolo minore rispetto a quello di Calandrino, tuttavia sono ugualmente importanti, in quanto arricchiscono l'articolato intreccio della novella. Bruno e Buffalmacco sono due pittori del Trecento; il primo è Bruno di Giovanni; al secondo viene attribuito il nome di Bonamico che, come Calandrino, frequentò la scuola di Andrea Tafi. Peraltro a Bonamico sono attribuiti gli affreschi della chiesa di Badia di Firenze e del Duomo di Arezzo, nonché Il Trionfo della Morte del Camposanto di Pisa. Questi due personaggi svolgono un ruolo abbastanza importante in quanto, con la loro intelligenza, l'abilità nel parlare e nel convincere raffigurano l'immagine dell'individualismo borghese, spinta sempre di più ad approfittarsi dell'ingenuità altrui: è proprio questa loro caratteristica a renderli simpatici al lettore. Un altro personaggio che interpreta il ruolo del burlone è Maso del Saggio, di professione sensale, che, udendo alcune cose sulla stoltezza di Calandrino, decide di fargli una "beffa". Infine l'unica figura femminile è quella di Monna Tessa. Ella è la moglie di Calandrino, il nome Tessa deriva da contessa in ricordo alla famosa contessa Matilde. In questa novella la figura femminile svolge un ruolo di vittima, in quanto, come ci dimostrano i fatti della stessa novella, questa donna viene malmenata dal marito per avergli detto la verità. Tuttavia la figura femminile di Boccaccio cambia ruolo e caratteristiche in base al grado sociale a cui appartiene. Le donne che appartengono ad una condizione sociale elevata, oltre al corpo, rivelano anche un' anima sensibile, a differenza invece di quelle che si collocano ai gradini più bassi che, solitamente, conoscono solo la forza dell' istinto e raramente dimostrano gentilezza d'animo. (Alice Cremonini)